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Merck

G6657

(−)-Gallocatechin

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2S,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H14O7
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
306.27
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Solubilité

H2O: 5 mg/mL (heat 2-10 min at 105C)
alcohol: soluble

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@H]1c3cc(O)c(O)c(O)c3

InChI

1S/C15H14O7/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6/h1-4,12,15-21H,5H2/t12-,15+/m1/s1

Clé InChI

XMOCLSLCDHWDHP-DOMZBBRYSA-N

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01388G6782C0692
assay

≥98% (HPLC)

assay

≥97.0% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

application(s)

food and beverages

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

200

Quality Level

200

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

solubility

H2O: 5 mg/mL (heat 2-10 min at 105C), alcohol: soluble

solubility

-

solubility

-

solubility

-

Description générale

(−)-Gallocatechin is a polyphenolic compound and one of the primary catechins present in green tea Camellia sinensis.[1]

Application

(−)-Gallocatechin has been used as a reference standard:
  • for the identification of phenolic compounds present in Pineapple (Ananas comosus) using high-performance liquid chromatography (HPLC)[2]
  • to evaluate the catechin profiles from Camellia sinensis green tea, white tea, and flower sample by high-performance liquid chromatography/photodiode array detection (RP-HPLC/PDAD) analysis[3]
  • as a reference standard for the flavan-3-ols profiling muscadine grape hybrid varieties using high-performance liquid chromatography-quadrupole, time-of-flight, tandem mass spectrometry (HPLC-qTOF-MS/MS) analysis[4]

Actions biochimiques/physiologiques

(−)-Gallocatechin (GC) exerts antioxidant properties by scavenging free radicals.[5] It can also inhibit osteoclastgenesis.[6] GC elicits antimutagenic activity in Escherichia coli against ultraviolet (UV)-induced mutation.[7] It also displays an inhibitory effect on the growth and adherence of Porphyromonas gingivalis in the buccal epithelial cells.[8]

Autres remarques

Polyphenolic compound found in green tea. An epimer of (−)-epigallocatechin.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Simultaneous analysis of individual catechins and caffeine in green tea
Goto T, et al.,
Journal of Chromatography A, 295-299 (1996)
Chun Hay Ko et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 57(16), 7293-7297 (2009-08-06)
In this study, three tea catechins, epigallocatechin (EGC), gallocatechin (GC), and gallocatechin gallate (GCG), were investigated for their effects on bone metabolism. The effects of the tea catechins on bone formation were evaluated using cultured rat osteoblast-like osteosarcoma cell line
T Matsuo et al.
Phytochemistry, 36(4), 1027-1029 (1994-07-01)
From the MeOH-extract of guava leaves, (+)-gallocatechin was isolated as a bio-antimutagenic compound against UV-induced mutation in Escherichia coli. This strengthens the evidence that phenolic compounds require three neighbouring-OH groups in order to possess this activity.
In vitro gastrointestinal digestion and colonic fermentation of phenolic compounds in UV-C irradiated pineapple (Ananas comosus) snack-bars
Del juncal-Guzman D, et al.,
LWT--Food Science and Technology, 110636-110636 (2021)
S Sakanaka et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 60(5), 745-749 (1996-05-01)
Effects of polyphenolic compounds isolated from green tea (Camellia sinensis) on the growth and adherence of Porphyromonas gingivalis onto human buccal epithelial cells were investigated. Green tea polyphenols, especially (-)-epigallocatechin gallate (EGCg) which is a dominant component of tea polyphenols

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