C8753

Cholesteryl arachidonate

Name: Cholesteryl arachidonate
Brand: SIGMA

≥95% (HPLC; detection at 205 nm), viscous liquid

Synonyme(s) :

3β-Hydroxy-5-cholestene 3-arachidonate, 5-Cholesten-3β-ol 3-arachidonate, Cholesteryl eicosatetraenoate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :

C₄₇H₇₆O₂

Numéro CAS:

604-34-2

Poids moléculaire :

673.11

Numéro MDL:

MFCD00056441

Code UNSPSC :

12352211

ID de substance PubChem :

24893099

Nomenclature NACRES :

NA.77

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Niveau de qualité

200

Essai

≥95% (HPLC; detection at 205 nm)

Forme

viscous liquid

Couleur

clear

Groupe fonctionnel

ester

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES

CCCCC\C=C\C\C=C\C\C=C\C\C=C\CCCC(=O)OC1CCC2(C)C3CCC4(C)C(CCC4C3CC=C2C1)C(C)CCCC(C)C

InChI

1S/C47H76O2/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-27-45(48)49-40-32-34-46(5)39(36-40)28-29-41-43-31-30-42(38(4)26-24-25-37(2)3)47(43,6)35-33-44(41)46/h11-12,14-15,17-18,20-21,28,37-38,40-44H,7-10,13,16,19,22-27,29-36H2,1-6H3/b12-11+,15-14+,18-17+,21-20+

Clé InChI

IMXSFYNMSOULQS-SXXSVFILSA-N

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Cet article	C9253	C0289	C2800
Sigma-Aldrich C8753 Cholesteryl arachidonate	Sigma-Aldrich C9253 Cholesteryl oleate	Sigma-Aldrich C0289 Cholesteryl linoleate	Sigma-Aldrich C2800 Cholesteryl phenylacetate
functional group ester	functional group ester	functional group ester	functional group ester
assay ≥95% (HPLC; detection at 205 nm)	assay ≥98% (HPLC; detection at 205 nm)	assay ≥98% (HPLC; detection at 205 nm)	assay ≥98% (HPLC; detection at 258 nm)
shipped in dry ice	shipped in ambient	shipped in ambient	shipped in ambient
storage temp. −20°C	storage temp. −20°C	storage temp. −20°C	storage temp. −20°C
form viscous liquid	form powder	form powder	form crystalline powder
Quality Level 200	Quality Level 200	Quality Level 200	Quality Level 200

Application

Cholesteryl arachidoante was oxidized and used to study the biological effects.[1][2]

Actions biochimiques/physiologiques

Cholesteryl arachidonate is a cholesterol ester found associated with the neutral core of low density lipoprotein. Receptor-LDL complexes are taken up by lysosomes and hydrolyzed to release cholesterol from the esters.[3] The enzyme acid cholesteryl ester hydrolase is responsible for the hydrolysis of cholesteryl esters; a defective enzyme can result in the formation of atherosclerotic lesions in humans.[4]

Notes préparatoires

Cholesteryl arachidonate is a clear, colorless viscous liquid in chloroform.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Sterol and steryl ester regulation of phospholipase A2 from the mosquito parasite Lagenidium giganteum.

J L Kerwin et al.

Lipids, 31(11), 1179-1188 (1996-11-01)

Lagenidium giganteum, a facultative parasite of mosquito larvae, cannot synthesize sterols, and requires an exogenous source of these lipids in order to enter its reproductive cycle. This parasite grows vegetatively in the absence of sterols, but requires cholesterol or structurally

Acetylated low density lipoprotein inhibits the incorporation of arachidonic acid in phospholipids with a concomitant increase of cholesterol arachidonate in rat peritoneal macrophages.

C Pollaud et al.

Biochimica et biophysica acta, 1259(3), 211-219 (1995-12-07)

The aim of our work was to evaluate the influence of native low density lipoproteins (LDL) and LDL chemically modified by acetylation (acLDL) on incorporation and release of arachidonic acid (AA) in rat peritoneal macrophages. Compared to a control group

The mobility of cholesteryl esters in native and reconstituted low density lipoprotein as monitored by nuclear magnetic resonance spectroscopy.

P A Kroon et al.

The Journal of biological chemistry, 256(11), 5340-5344 (1981-06-10)

[Serum cholesterol ester level in patients with ischemic heart disease and liver disease].

N P Odushko et al.

Kardiologiia, 24(10), 90-93 (1984-10-01)

The blood serum of coronary and liver patients was shown to display a similar increase in the relative levels of cholesterololeate and a some what less marked elevation in the content of cholesterol esters with saturated fatty acids. The cholesterollinoleate

Microquantification of cholesterol and cholesteryl esters in rat peritoneal macrophages by reverse-phase high-performance liquid chromatography.

N Araki et al.

Analytical biochemistry, 185(2), 339-345 (1990-03-01)

A simple and rapid method for the microquantification of cholesterol and cholesteryl esters by reverse-phase high performance liquid chromatography has been established. Comparison of elution patterns of authentic cholesterol and cholesteryl esters revealed that a mu Bondasphere reverse-phase C8 (300-A)

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