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Merck

P8139

Forbol 12-miristato 13-acetato

≥99% (TLC), film or powder, PKC activator

Phorbol 12-myristate 13-acetate

Sinónimos:

12-O-Tetradecanoilforbol 13-acetato, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahidroxitiglia-1,6-dien-3-ona 12-tetradecanoato 13-acetato, PMA, TPA

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C36H56O8
Número CAS:
Peso molecular:
616.83
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2407201

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Nombre del producto

Forbol 12-miristato 13-acetato, ≥99% (TLC), film or powder

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

SMILES string

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI key

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

assay

≥99% (TLC)

form

film or powder

solubility

DMSO: soluble
ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)

storage temp.

−20°C

Quality Level

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7934619-144P1585
form

film or powder

form

film

form

solid

form

(Lyophilisate)

assay

≥99% (TLC)

assay

≥98.0% (TLC)

assay

-

assay

≥99% (HPLC)

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

200

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

-

storage temp.

−20°C

solubility

DMSO: soluble, ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)

solubility

chloroform: 10 mg/mL, clear, colorless to light yellow

solubility

-

solubility

DMSO: soluble (DMSO solutions can be stored dark at −20 °C for at least six months.), ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions)

Application

Se ha utilizado el forbol 12-miristato 13-acetato:
  • para inducir la diferenciación de los monocitos THP-1 a macrófagos.[1]
  • para estimular la proliferación de linfocitos de sangre periférica.[2]
  • para inducir estallidos respiratorios y mejorar la generación de emisión de fotones ultra débiles (UPE) de las células neutrofiloides derivadas de las células HL-60.[3]
  • en conjugación con la sal de calcio de la ionomicina para estimular la activación de las células T[4]
  • para la estimulación de varias células, como las del bazo, los linfocitos quiescentes y los timocitos fetales.[5][6][7]
  • para la activación de la PKC (proteína cinasa C) en las células.[8]

Disclaimer

Fotosensible

Features and Benefits

Este compuesto aparece en la página PKC del Manual de clasificación de receptores y transducción de la señal. Para examinar otras páginas del manual, pulse aquí.

General description

Disuelva en disolvente orgánico miscible en agua antes de preparar las disoluciones acuosas. Las disoluciones de DMSO pueden conservarse en la oscuridad a -20 °C durante al menos seis meses.
El forbol 12-miristato 13 acetato es un éster del forbol. Actúa como promotor tumoral e interviene en la transcripción génica, el crecimiento y la diferenciación celulares, la muerte celular programada, la vía inmunitaria y la desensibilización de receptores a través de las vías de señalización de la proteína cinasa C (PKC). El forbol 12-miristato 13-acetato es también un agente modelo para estudiar la regulación del crecimiento y la diferenciación celulares mediados por factores de crecimiento, hormonas y citocinas.[9]
El forbol 12-miristato 13-acetato (PMA) exhibe grandes propiedades inflamatorias. Estimula la actividad de la proteína cinasa C (PKC). El PMA induce la liberación de proteasas, citocinas y NADPH oxidasas, lo que induce daño tisular o producción de histamina, y promueve la remodelación vascular, el enrojecimiento, el calor y la promoción tumoral. Además, mejora la producción de especies reactivas del oxígeno (ROS) y disminuye las enzimas involucradas en la destoxificación de las ROS. El PMA inhibe también el nivel basal de superóxido dismutasa (SOD), catalasa y glutatión peroxidasa.[10]

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Referencia del producto
Descripción
Precios

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Optical spectral analysis of ultra-weak photon emission from tissue culture and yeast cells
Nerudova M, et al.
Journal of Separation Science, 9450, 162-168 (2015)
Liwang Liu et al.
Journal of biophotonics, 12(8), e201900045-e201900045 (2019-05-31)
Advances in microscopy with new visualization possibilities often bring dramatic progress to our understanding of the intriguing cellular machinery. Picosecond optoacoustic micro-spectroscopy is an optical technique based on ultrafast pump-probe generation and detection of hypersound on time durations of picoseconds
Phorbol 12-myristate 13-acetate up-regulates the transcription of MUC2 intestinal mucin via Ras, ERK, and NF-kappa B.
Lee HW et al.
The Journal of Biological Chemistry, 277, 32624-32624 (2002)
Rejection of H-Y disparate skin grafts by monospecific CD4+ Th1 and Th2 cells: no requirement for CD8+ T cells or B cells.
Zelenika D, et al.
Journal of Immunology, 161, 1868-1868 (1998)
Inhibition of protein kinase C results in decreased expression of bovine leukemia virus.
Jensen WA et al.
Journal of Virology, 66, 4427-4427 (1992)

Artículos

Cancer research has revealed that the classical model of carcinogenesis, a three step process consisting of initiation, promotion, and progression, is not complete.

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Product Information Sheet

Preguntas

1–8 de 8 Preguntas  
  1. When making up the 20mM solution of PMA, what percentage/molarity of DMSO should be within this solution? Is the solution in water + DMSO?

    1 respuesta
    1. Stock solutions should be made in pure, anhydrous DMSO.

      ¿Le ha resultado útil?

  2. Hello, do you have any information on the stability of this product with regard to freeze/thaw after it is reconstituted? We normally thaw our aliquot, take what we need, and then refreeze our aliquots.

    1 respuesta
    1. Freeze/thaw cycles are not recommended for this product.

      ¿Le ha resultado útil?

  3. What is the difference between Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P8139 and molecular biology grade Product P1585?

    1 respuesta
    1. Product P1585 has been tested and found suitable for stimulation of interleukin 2 production of Jurkat cells. Product P8139 has not tested in this application.

      ¿Le ha resultado útil?

  4. How should Product P8139, Phorbol 12-myristate 13-acetatebe dissolved?

    1 respuesta
    1. Stock solutions of 20 mM can be prepared in DMSO and diluted into aqueous buffers. View more information on P8139 solubility in the product information sheet (under Documents, above).

      ¿Le ha resultado útil?

  5. Do you have any application information for Product P8139, Phorbol 12-myristate 13-acetate?

    1 respuesta
    1. View the P8139 product information sheet (under Documents, above).

      ¿Le ha resultado útil?

  6. Why do I not see any solid in the Phorbol 12-myristate 13-acetate bottle, Product P8139?

    1 respuesta
    1. Phorbol 12-myristate 13-acetate may be an invisible film in the bottle.

      ¿Le ha resultado útil?

  7. How should I store the solutions of Product P8139, Phorbol 12-myristate 13-acetate?

    1 respuesta
    1. Stock solutions in DMSO can be stored protected from light as aliquots at -20°C for at least 6 months, or at 2-8°C for up to 3 months.

      ¿Le ha resultado útil?

  8. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 respuesta
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      ¿Le ha resultado útil?

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