交叉耦合

有机合成中的交叉偶联反应是指两个片段在金属催化剂的帮助下连接在一起。从 Heck、Negishi 和 Suzuki 的开创性工作开始,交叉偶联在过去 30 年里一直是催化化学中的一个基本反应。作为合成有机化学中用途最广、功能最强大的成键方法之一,交叉偶联领域已经发展到只要有合适的催化剂,几乎任何两个片段都可以偶联的地步。
随着其使用量的急剧增加,该领域已发展到包括碳-碳、碳-氮和碳-氧键形成的众多策略,其中包括以下关键反应:
- 布赫瓦尔德-哈特维格胺化(Buchwald-Hartwig amination)是芳基(假)卤化物和胺的交叉偶联,是各学科化学家的主要反应。
- 赫克偶联是不饱和卤化物与烯烃的交叉偶联,生成取代的烯烃。
- Negishi偶联是芳基(假)卤化物与有机锌亲核物的交叉偶联,形成C-C键。
- Sonogashira偶联是芳基(假)卤化物与末端炔的交叉偶联,生成二取代炔。
- Stille偶联是芳基(假)卤化物与锡烷的交叉偶联,是碳-碳键形成的功能反应,对 R 基的限制很少。
- 铃木-宫浦偶联是芳基(假)卤化物和有机硼酸盐的交叉偶联,是碳-碳键形成的多功能反应。

Figure 1.Buchwald-Hartwig Amination

Figure 2.Heck Cross-Coupling Reaction

Figure 3.Negishi Cross-Coupling Reaction

Figure 4.Sonogashira Cross-Coupling Reaction

Figure 5.Stille Cross-Coupling Reaction

Figure 6.Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
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