氟化反应

由于氟原子电负性强、原子半径小,氟化或将氟引入化合物有望彻底改变其生物学特性。在药物研究中,经常将氟引入目标化合物中以提高生物利用度并增强其代谢稳定性。该领域已经发展出许多引入氟的策略,其中包括一些关键反应。



通过亲核氟化将氟引入化合物中

亲核氟化

亲核氟化方法使用氟化物源(例如氟化碱或氟化铵)直接置换醇类,以高度化学选择性的方式向醛、酮和羧酸中添加醛类以进行小分子合成,并使用多氟化物进行材料合成。

通过亲电氟化将氟引入化合物中

亲电氟化

亲电氟化涉及碳中心亲核试剂与亲电氟化物源的复合。传统上,使用的亲电氟化物源是氟气。氟气是一种具有剧毒性的强氧化剂。然而,研究已经使用更温和、更安全、高度稳定的替代物进行亲电氟化。这些试剂在从芳香族亲电取代到α-氟代酮形成的各种应用中展现出色的实用性。

通过二氟甲基化将氟引入化合物中

二氟甲基化

二氟甲基化通过亲核加成和C-H键的自由基官能化,生成试剂的二氟甲基。二氟甲基(R-CF2H)由于与甲醇基团(CH2OH)的电子等排性,在药物、农业化学和材料研究领域引起了广泛关注。

亲核三氟甲基化

三氟甲基化

三氟甲基化是一个快速发展的化学研究领域,在设计将三氟甲基基团置于分子上的新化学方法时,已经与催化作用完美融合。

自由基三氟甲基化

图 5.自由基三氟甲基化

亲电三氟甲基化

图 6.亲电三氟甲基化

全氟烷基化

全氟烷基化是亲核性全氟烷基与烷基、烯基和芳基卤化物或羰基化合物的反应。全氟烷基试剂基团的稳定性使它们在各种应用中极具吸引力,例如与烯丙基磷酸酯的交叉偶联。


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