D8375

2-Desoxi-D-glucosa

≥98% (GC), crystalline

• Sinónimos: 2-Desoxiglucosa, 2-Desoxi-D-arabinohexosa
• Fórmula lineal: CH₂OH(CHOH)₃CH₂CHO
• Número CAS: 154-17-6
• Peso molecular: 164.16
• UNSPSC Code: 12352201
• NACRES: NA.25
• PubChem Substance ID: 24894205
• EC Number: 205-823-0
• Beilstein/REAXYS Number: 1723331
• MDL number: MFCD00151328

Propiedades

• biological source: synthetic
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (GC)
• form: crystalline
• technique(s): gas chromatography (GC): suitable, inhibition assay: suitable
• color: white to off-white
• mp: 146-147 °C (lit.)
• solubility: H₂O: 0.250 g/5mL
• application(s): clinical research; life science and biopharma; metabolomics
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
• InChI: 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
• InChI key: VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

Descripción

General description

La 2-desoxi-D-glucosa, un análogo no metabolizable de la glucosa, altera la glucólisis afectando a la hexocinasa, la etapa limitante de la velocidad de la glucólisis. Fosforilada a 2-DG-P por la hexocinasa, se acumula en la célula, agotando el ATP celular. Este enfoque, eficaz para matar de hambre a las células cancerosas, también puede inhibir las células víricas que dependen de la glucólisis para su replicación. Esta molécula versátil encuentra aplicación en investigación sobre oncología, virología, metabolómica y bioquímica.

Application

La 2-desoxi-D-glucosa (2-DG) se utiliza en la alimentación glucoprívica para invocar y estudiar los procesos de respuesta contrarreguladora (CRR). La 2-desoxi-D-glucosa se utiliza en el desarrollo de estrategias antineoplásicas que implican radiosensibilización y quimiosensibilización y estrés oxidativo.

Biochem/physiol Actions

La 2-desoxi-D-glucosa (2-desoxiglucosa) es un análogo de la glucosa que inhibe la glucólisis a través de sus acciones sobre la hexoquinasa, la etapa limitante de la velocidad de la glucólisis. Es fosforilada por la hexoquinasa a 2-DG-P, que no puede ser metabolizada después por la fosfoglucoisomerasa. Esto provoca la acumulación de 2-DG-P en la célula y el agotamiento del ATP celular. In vitro, se ha demostrado que la 2-desoxiglucosa induce autofagia, aumenta la producción de ROS y activa la AMPK.

Features and Benefits

• Compuesto de gran pureza adecuado para una amplia variedad de aplicaciones experimentales

Packaging

Frasco de vidrio sin fondo. El contenido está en el interior del cono fundido insertado.

Other Notes

Ganador del premio CiteAb 2024 como proveedor de éxito en la investigación del Parkinson

Si desea conocer por completo nuestra amplia gama de monosacáridos para su investigación, le recomendamos que visite nuestra página de categoría Carbohidratos .

Si desea más información sobre nuestra gama de productos bioquímicos, cumplimente este formulario.

Información de seguridad

• Clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Punto de inflamación (°F): Not applicable
• Punto de inflamación (°C): Not applicable
• EPI (equipos de protección individual): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)