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Acerca de este artículo
Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H7NO2 · HCl
Número CAS:
Peso molecular:
137.56
UNSPSC Code:
12352209
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.26
MDL number:
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L-Homoserine lactone hydrochloride,
SMILES string
Cl.N[C@H]1CCOC1=O
InChI
1S/C4H7NO2.ClH/c5-3-1-2-7-4(3)6;/h3H,1-2,5H2;1H/t3-;/m0./s1
InChI key
XBKCXPRYTLOQKS-DFWYDOINSA-N
form
powder
technique(s)
ligand binding assay: suitable
color
white
storage temp.
−20°C
Quality Level
Application
L-Homoserine lactone hydrochloride has been used as an inhibitor for arterial smooth muscle contraction.
Biochem/physiol Actions
L-Homoserine lactone inhibition reduces virulence factors and halts inflammation and tissue damage. In Pseudomonas aeruginosa it controls virulence factor production and biofilm formation. In Agrobacterium tumefaciens, it is essential for conjugal transfer.
Acylated L-Homoserine lactone(s) are used to study bacterial quorum-sensing signaling mechanisms.
General description
L-Homoserine lactone (HSL), also called acyl-HSL, comprises a homoserine lactone ring and a fatty acyl side. The levels of acyl-HSL in bacteria is dictated by the availability of the substrates and acyl-homoserine lactones synthase.
Clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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Long-chain acyl-homoserine lactone quorum-sensing regulation of Rhodobacter capsulatus gene transfer agent production
Schaefer AL, et al.
Journal of Bacteriology, 184(23), 6515-6521 (2002)
The Pseudomonas aeruginosa quorum-sensing signal molecule, N-(3-oxododecanoyl)-l-homoserine lactone, inhibits porcine arterial smooth muscle contraction
Lawrence RN, et al.
British Journal of Pharmacology, 128(4), 845-848 (1999)
Defining the structure and function of acyl-homoserine lactone autoinducers
Churchill MEA, et al.
Methods in Molecular Biology, 692(23), 159-171 (2011)
Inhibiting N-acyl-homoserine lactone synthesis and quenching Pseudomonas quinolone quorum sensing to attenuate virulence
Chan KG, et al.
Frontiers in Microbiology, 6, 1173-1173 (2015)
Nathan A Ahlgren et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 108(17), 7183-7188 (2011-04-08)
Many Proteobacteria possess LuxI-LuxR-type quorum-sensing systems that produce and detect fatty acyl-homoserine lactone (HSL) signals. The photoheterotroph Rhodopseudomonas palustris is unusual in that it produces and detects an aryl-HSL, p-coumaroyl-HSL, and signal production requires an exogenous source of p-coumarate. A
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