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Metathese

Ringöffnung-Metathese

Die Olefin-Metathese ist eine organische Reaktion, bei der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen durch die Umverteilung von Alkenfragmenten umgelagert werden. Sie hat Wissenschaftler dazu veranlasst, neue Trennungen in der organischen Synthese zu entdecken, und damit den Weg für neue Fortschritte in der Polymerchemie, der Arzneimittelforschung und der Naturstoffsynthese geebnet. Es gibt drei Hauptklassen von Metathese-Reaktionen: Die Ring-Schließungs-Metathese und die Kreuz-Metathese werden regelmäßig für die organische Synthese kleiner Moleküle verwendet, während die Ring-Öffnungs-Metathese häufig für die Polymerisation eingesetzt wird.

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Die Ringverschluss-Metathese ist eine intramolekulare Reaktion eines acyclischen Diens zur Bildung eines Rings.
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Die häufigste und bekannteste Anwendung der Olefinmetathese in der organischen Synthese ist die Ringschlussmetathese (RCM), eine intramolekulare Reaktion eines acyclischen Diens zur Bildung eines Rings. Diese Methode ermöglicht die Konstruktion von Ringen aus Kohlenstoff und Heteroatomen, die reich an sp3-Zentren sind, ein zunehmend wichtiges Thema in der modernen medizinischen Chemie.1

Bei der Kreuzmetathese werden zwei Olefine in einer intermolekularen Reaktion miteinander verbunden, wodurch ein Olefinprodukt entsteht, das Substituenten aus jedem der Ausgangs-Olefine enthält. Die ausgezeichnete Kompatibilität der funktionellen Gruppen sowie die Toleranz gegenüber Restfeuchte und Sauerstoff haben dazu beigetragen, dass die rutheniumkatalysierte Makrozyklisierung als allgemeine Methode zur Herstellung großer Ringe (≥12 Atome) breite Akzeptanz gefunden hat.2

Die Ringöffnung-Metathese-Polymerisation (ROMP) ermöglicht die Entwicklung von Polymeren mit einstellbaren Eigenschaften und hat sich zu einem leistungsstarken technologischen Fortschritt im Bereich der erleichterten Synthese entwickelt. Aufgrund der geringen Kosten und der leicht verfügbaren Ausgangsstoffe kann diese robuste Polymerisationsmethode zur Herstellung von Polymeren in großem Maßstab eingesetzt werden.3  

Ring-closing metathesis is an intramolecular reaction of an acyclic diene to form a ring.

Figure 1.Ring-closing metathesis (RCM)

Cross metathesis brings two olefins together in an intermolecular reaction to give an olefin product bearing substituent from each of the starting olefins.

Figure 2.Cross Metathesis (CM)

Ring-opening metathesis is driven by the is driven by the force to relieve ring strain. In absence of excess of a second reaction partner, polymerization occurs (ROMP).

Figure 3.Ring-opening metathesis (ROM(P))

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Referenzen

1.
Lovering F, Bikker J, Humblet C. 2009. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem.. 52(21):6752-6756. https://doi.org/10.1021/jm901241e
2.
Blackwell HE, Sadowsky JD, Howard RJ, Sampson JN, Chao JA, Steinmetz WE, O'Leary DJ, Grubbs RH. 2001. Ring-Closing Metathesis of Olefinic Peptides:  Design, Synthesis, and Structural Characterization of Macrocyclic Helical Peptides. J. Org. Chem.. 66(16):5291-5302. https://doi.org/10.1021/jo015533k
3.
Harned A, Zhang M, Vedantham P, Mukherjee S, Herpel R, Flynn D, Hanson P. 2005. ROM Polymerization in Facilitated Synthesis. Aldrichimica Acta. 38, 3-16. https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Aldrich/Acta/al_acta_38_1.pdf
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