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(–)-Epigallokatechingallat

One of the main polyphenolic constituents of green tea that exhibits potent antitumor, anti-inflammatory, and antioxidant properties.

• Synonym(e): (–)-Epigallokatechingallat
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₁₈O₁₁
• CAS-Nummer: 989-51-5
• Molekulargewicht: 458.37
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00075940
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• description: Merck USA index - 14, 3526
• Quality Segment: 100
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: faint pink
• solubility: water: 5 mg/mL, DMSO: soluble
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: O1[C@@H]([C@@H](Cc4c1cc(cc4O)O)OC(=O)c3cc(c(c(c3)O)O)O)c2cc(c(c(c2)O)O)O
• InChI: 1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1
• InChI key: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N

Beschreibung

General description

Einer der polyphenolischen Hauptbestandteile von grünem Tee, der starke entzündungshemmende Antioxidans- und Anti-Tumor-Eigenschaften aufweist. Stoppt den Zellzyklus in der G₀/G₁-Phase und induziert dosisabhängig Apoptose. Hemmt nachweislich die PMA-induzierte Hautverdickung und führt zu Aktivierung von Proteinkinase C, Aktivierung von Ornithin-Decarboxylase und Aktivierung der Interleukin-1α;-mRNA- und Proteinexpression. Fungiert als Inhibitor der induzierbaren Stickstoffmonoxid-Synthase-Genexpression (iNOS) und -Enzymaktivität. Blockiert zudem die Peroxynitrit-vermittelte Bildung von 8-Oxodeoxyguanosin und 3-Nitrotyrosin. Hemmt zudem stark und direkt Telomerase in zellfreien Systemen und Krebszelllinien. Ein Inhibitor von Dnmt1 (IC₅₀ = 210-470 nM). Fungiert als selektiver, nicht konkurrierender Inhibitor der HAT-Aktivität (IC₅₀ = 30, 50, 60 und 70 µ;M für p300, CBP, PCAF und TIP60) mit minimalen Auswirkungen auf HDAC, SIRT und HMTase.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
PMA-induzierte Hautverdickung

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Ziel-IC₅₀: 210-470 nM gegen Dnmt1; 30, 50, 60 und 70 µ;M für p300, CBP, PCAF und TIP60

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution aliquotieren und bei -20 °;C einfrieren. DMSO-Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Other Notes

Choi, K.C., et al. 2009. Cancer Res.69, 583.
Dell′;Aicia, I., et al. 2004. EMBO reports 5, 1.
Tachibana, H., et al. 2004. Nat. Struct. Mol. Biol.11, 380.
Naasami, I., et al. 1998. Biochem. Biophys. Res. Commun. 249, 391.
Ahmad, N., et al. 1997. J. Natl. Cancer89, 1881.
Chan, M.M.-Y., et al. 1997. Biochem. Pharmacol. 54, 1281.
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Fiala, E.S., et al. 1996. Experientia 52, 922.
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Yamane, T., et al. 1995. Cancer Res. 55, 2081.
Huang, M.T., et al. 1992. Carcinogenesis 13, 947.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Reizstoff (B)

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07,GHS09
• Signalwort: Warning
• Gefahrencodes: H302,H317,H319,H411
• Sicherheitshinweise: P261 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• Was ist los?: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable