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Imiquimod

≥98% (HPLC), TLR7 agonist, solid

• Synonym(e): Imiquimod, 1-(2-Methylpropyl)-1H-imidazol[4,5-c]quinolin-4-amin
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₄H₁₆N₄
• CAS-Nummer: 99011-02-6
• Molekulargewicht: 240.30
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00866946
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: Imiquimod, An imidazoquinoline compound that acts as a potent immunomodulator and displays anti-angiogenic, anti-viral and anti-inflammatory properties.
• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white
• solubility: DMSO: 3 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [n]1(c2c(nc1)c(nc3c2cccc3)N)CC(C)C
• InChI: 1S/C14H16N4/c1-9(2)7-18-8-16-12-13(18)10-5-3-4-6-11(10)17-14(12)15/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3,(H2,15,17)
• InChI key: DOUYETYNHWVLEO-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Eine Imidazoquinolin-Verbindung, die als starker Immunmodulator fungiert und anti-angiogene, antivirale und entzündungshemmende Eigenschaften aufweist. Bindet Berichten zufolge den Zelloberflächenrezeptor TLR7 (Toll-like-Rezeptor 7) und induziert die Sekretion von mehreren proinflammatorischen Zytokinen und Chemokinen in-vitro und in-vivo.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
TLR7 (Toll-like-Rezeptor 7)

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Für vollständige Solubilisierung ist eine Erwärmung auf 60 °;C erforderlich.

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar. Nach dem Auftauen muss das gefällte Produkt zur Resolubilisierung möglicherweise erwärmt werden.

Other Notes

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Majewski, S., et al. 2005. Int. J. Dermatol.44, 14.
Gibson, S.J., et al. 2002. Cell. Immunol.218, 74.
Hemmi, H., et al. 2002. Nat. Immunol.3, 196.
Megyeri, K., et al. 1995. Mol. Cell. Biol.15, 2207.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Toxisch (F)

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• Gefahrencodes: H301,H315,H319
• Sicherheitshinweise: P264 - P270 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable