PMSF-RO

PMSF

Phenylmethylsulfonyl fluoride

• Synonym(e): Phenylmethansulfonylfluorid, Phenylmethylsulfonylfluorid, α-Toluol-sulfonylfluorid, Benzylsulfonylfluorid, DFP-Substitute, PMSF
• Empirische Formel (Hill-System): C₇H₇FO₂S
• CAS-Nummer: 329-98-6
• Molekulargewicht: 174.19
• PubChem Substance ID: 329823637
• UNSPSC Code: 12352202
• Beilstein/REAXYS Number: 2088311
• MDL number: MFCD00007424
• NACRES: NA.54

Eigenschaften

• assay: 98% (TLC)
• form: solid
• mol wt: 174.2
• packaging: pkg of 10 g (10837091001), pkg of 25 g (11359061001)
• manufacturer/tradename: Roche
• concentration: 17-170 μg/mL
• technique(s): western blot: suitable
• pKa: 7.0
• mp: 92-94 °C
• solubility: >10 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 20-25°C
• SMILES string: FS(=O)(=O)Cc1ccccc1
• InChI: 1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
• InChI key: YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

In Isopropanol, Ethanol, Methanol oder 1,2-Propandiol in Konzentrationen bis > 10 mg/ml löslich. In wässriger Lösung instabil. In 100 % Isopropanol bei +25 °C mindestens 9 Monate haltbar.

Application

PMSF (C7H7O2SF) hemmt Serinproteasen wie Chymotrypsin, Trypsin und Thrombin sowie die Cysteinprotease Papain (reversibel durch DTT-Behandlung). Es wirkt nicht hemmend auf Metallproteasen, die meisten Cysteinproteasen und Aspartatproteasen.
PMSF (Phenylmethylsulfonylfluorid) wurde für die Herstellung von Proteinextrakten aus Geweben und Zellen vor der Durchführung von Western Blots verwendet.[1][2][3]

Biochem/physiol Actions

Hemmt Serinproteasen wie Chymotrypsin, Trypsin und Thrombin sowie die Cysteinprotease Papain (reversibel durch DTT-Behandlung). Es wirkt nicht hemmend auf Metallproteasen, die meisten Cysteinproteasen und Aspartatproteasen.

PMSF (Phenylmethylsulfonylfluorid) fungiert als unspezifischer Inhibitor zahlreicher Proteasen und anderer Enzyme wie Palmityl-Coenzym-A-Deacylase, Arylsulfatase A, Acetylcholinesterase, Trypsin und Chymotrypsin. Es ist ein irreversibler Inhibitor, durch den Hydroxylgruppen von Serinresten im aktiven Zentrum der Enzyme sulfonyliert werden.[4]

Preparation Note

Aktivator: PK benötigt Mg²⁺ (oder Mn²⁺, CO²⁺) und K⁺ (oder NH⁴⁺, Rb⁺) für die volle Aktivität.
Arbeitskonzentration: 17 bis 170 μg/ml (0,1 bis 1 mM)
Arbeitslösung: Aufgrund der kurzen Halbwertszeit von PMSF muss bei jedem Reinigungsschritt frische Lösung zugegeben werden. Unter bestimmten Bedingungen wie einem alkalischen pH-Wert hat PMSF möglicherweise eine Halbwertszeit von nur 35 Minuten. Hohe Salzkonzentrationen (3 M), wie sie oft zur Ausfällung von Proteinen verwendet werden, können außerdem die Hemmung von PMSF umkehren. Pefabloc SC wird als ungiftige, wasserlösliche und in Wasser stabile Alternative empfohlen.
Lagerbedingungen (Arbeitslösung): 15 bis 25 °C
PMSF-Stammlösungen in 100 % Isopropanol bei 15 bis 25 °C sind mindestens 9 Monate haltbar.

In Isopropanol, Ethanol, Methanol oder 1,2-Propandiol in Konzentrationen bis > 10 mg/ml löslich. Nicht stabil in wässriger Lösung. In 100 % Isopropanol bei 15 bis 25 °C mindestens 9 Monate haltbar.

Analysis Note

Reinheit: Chromatographisch homogen.

Other Notes

Aufgrund der kurzen Halbwertszeit muss bei jedem Reinigungsschritt frische Lösung zugegeben werden. Unter bestimmten Bedingungen wie einem alkalischen pH-Wert hat PMSF möglicherweise eine Halbwertszeit von nur 35 Minuten. Hohe Salzkonzentrationen (3 M), wie sie oft zur Ausfällung von Proteinen verwendet werden, können außerdem die Hemmung von PMSF umkehren. Pefabloc SC wird als ungiftige, wasserlösliche und in Wasser stabile Alternative empfohlen.

Nur für die Life-Science-Forschung. Nicht zur Verwendung in diagnostischen Verfahren vorgesehen.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS05,GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301,H314
• pcodes: P260 - P280 - P301 + P310 + P330 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 + P310
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable