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45656
Rotenon
PESTANAL®, analytical standard
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| Größe/SKU | Verfügbarkeit | Preis |
|---|
Über diesen Artikel
Empirische Formel (Hill-System):
C23H22O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
394.42
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
EC Number:
201-501-9
Beilstein/REAXYS Number:
6773081
MDL number:
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Unterstützung erhaltengrade
analytical standard
Quality Segment
product line
PESTANAL®
shelf life
limited shelf life, expiry date on the label
technique(s)
HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable
bp
210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)
mp
159-164 °C (lit.)
application(s)
agriculture
environmental
format
neat
SMILES string
COc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C
InChI
1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
InChI key
JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
General description
Rotenone is a contact insecticide and a slow stomach poison, extremely potent against many insects. It is widely used against Varroa Jacobsoni mite, affecting colonies of honey bees.
Application
Rotenone may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in raw honey samples and biological samples using different chromatography techniques.
Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.
Biochem/physiol Actions
Hemmt den mitochondrialen Elektronentransport.
Rotenon wirkt bei Nicotinamidadenin-Dinukleotid (NADH):Ubichinon-Oxidoreduktase hemmend auf den mitochondrialen Elektronentransport. Es wird durch das Exoskelett von Gliederfüßern gut absorbiert, jedoch kaum über die Haut oder den Magendarmtrakt von Säugetieren aufgenommen. Rotenon wirkt als neurotoxisches Mittel, das in Tiermodellen Parkinson-ähnliche Zustände für die Erforschung von Ätiologie und Interventionen hervorrufen kann. Der primäre Wirkmechanismus von Rotenon ist die Hemmung des Komplexes I, gefolgt von der Erzeugung von oxidativem Stress und oxidativen Schäden. Da Rotenon lipophil ist, dringt es leicht in das Gehirn ein, wo es sich an den mitochondrialen Komplex I der Elektronentransportkette (ETC) anheftet und diesen hemmt.
Legal Information
PESTANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
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|---|---|---|---|
| description PESTANAL®, analytical standard | description ≥95% | description A mitochondrial toxin and a potent, reversible, and competitive inhibitor of complex I (NADH-CoQ reductase) of the respiratory chain. | description PESTANAL®, analytical standard |
| format neat | format - | format - | format neat |
| technique(s) gas chromatography (GC): suitable, HPLC: suitable | technique(s) - | technique(s) - | technique(s) HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable |
| grade analytical standard | grade - | grade - | grade analytical standard |
| product line PESTANAL® | product line - | product line - | product line PESTANAL® |
| Quality Level 100 | Quality Level 200 | Quality Level 100 | Quality Level 100 |
| bp 210-220 °C/0.5 mmHg (lit.) | bp 210-220 °C/0.5 mmHg (lit.) | bp - | bp - |
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Signalwort
Danger
Gefahrencodes
Sicherheitshinweise
Hazard Classifications
Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Zielorgane
Respiratory system
Lagerklasse
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
PSA (Persönliche Schutzausrüstung)
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
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What is the potency of the rotenone Pestanal analytical standard?
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