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Merck

A7085

4-Acetamidophenol

BioXtra, ≥99.0%

Synonym(e):

4′-Hydroxyacetanilid, N-(4-Hydroxyphenyl)acetamid, N-Acetyl-4-aminophenol, APAP, Acetaminophen, Paracetamol

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
CH3CONHC6H4OH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
151.16
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
203-157-5
Beilstein/REAXYS Number:
2208089
MDL number:

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Produktname

4-Acetamidophenol, BioXtra, ≥99.0%

InChI key

RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)

SMILES string

CC(=O)Nc1ccc(O)cc1

product line

BioXtra

assay

≥99.0%

form

powder

impurities

≤0.0005% Phosphorus (P)
≤0.1% Insoluble matter

ign. residue

≤0.1%

mp

168-172 °C (lit.)

solubility

ethanol: 0.5 M, clear, colorless

anion traces

chloride (Cl-): ≤0.05%
sulfate (SO42-): ≤0.05%

cation traces

Al: ≤0.0005%
Ca: ≤0.0005%
Cu: ≤0.0005%
Fe: ≤0.0005%
K: ≤0.005%
Mg: ≤0.0005%
NH4+: ≤0.05%
Na: ≤0.005%
Pb: ≤0.001%
Zn: ≤0.0005%

Quality Level

Gene Information

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Dieser Artikel
A50001003009BP371
Paracetamol British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard

BP371

Paracetamol

assay

≥99.0%

assay

98.0-102.0%

assay

-

assay

-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

-

solubility

ethanol: 0.5 M, clear, colorless

solubility

DMSO: 5 M, ethanol: 50 mg/mL, H2O: very slightly soluble

solubility

-

solubility

-

mp

168-172 °C (lit.)

mp

168-172 °C (lit.)

mp

168-172 °C (lit.)

mp

168-172 °C (lit.)

form

powder

form

powder

form

-

form

powder

product line

BioXtra

product line

-

product line

-

product line

-

Application

Acetaminophen wird verwendet:
  • als entzündungshemmendes Mittel zur Prüfung seiner Wirkung auf die Lipidperoxidation in Meeresmuscheln[1]
  • zum Testen seiner Wirkung auf das Wachstum von Neuriten in GABAergen und glutamatergen Neuronen[2]
  • als Auslöser hepatozellulärer Schäden bei Mäusen[3]

Analgetikum

Biochem/physiol Actions

Acetaminophen bzw. Paracetamol ist ein Hemmstoff der Prostaglandinsynthese. Es wird im zentralen Nervensystem mit Arachidonsäure komplexiert, was zur Bildung von N-Arachidonoylphentolamin führt, das für die Aktivierung des Cannabinoidrezeptors essenziell ist.[4] Acetaminophen wird zu toxischem N-Acetyl-p-Benzochinon-Imin metabolisiert. Paracetamol wird bei Arthroseschmerzen verschrieben und hemmt die Aktivitäten der Cyclooxygenase 1 und 2.[5] Es wird durch die Cytochrom-P450-Enzyme in der Leber metabolisiert und ist an der Lebertoxizität beteiligt.[6]

General description

Acetaminophen bzw. Paracetamol ist ein Schmerzmittel und fiebersenkendes Mittel.[4] Es ist jedoch ein schwaches nicht opioides Analgetikum.[6]

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

364.3 °F - Pensky-Martens closed cup

flash_point_c

184.6 °C - Pensky-Martens closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Interactions between Acetaminophen and Phytotherapies: Overview for the Rational Use of Phytotherapics
Ribeiro J, et al.
Journal of Natural Product and Plant Resources, 8(3), 1-14 (2018)
Paracetamol: mechanisms and updates
Sharma CV and Mehta V
Continuing education in anaesthesia, critical care & pain, 14(4), 153-158 (2013)
Early detection of acute druginduced liver injury in mice by non-invasive NIR fluorescence imaging
Vasquez KO and Peterson JD
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1(4), 23-23 (2017)
Effects on feeding rate and biomarker responses of marine mussels experimentally exposed to propranolol and acetaminophen
Sole M, et al.
Analytical and Bioanalytical Chemistry, 396(2), 649-656 (2010)
Comparative Sensitivity of Human-Induced Pluripotent Stem Cell-Derived Neuronal Subtypes to Chemically Induced Neurodegeneration
Cohen JD and Tanaka Y
Applied In Vitro Toxicology, 4(4), 347-364 (2018)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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