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A0812

N-Acetylneuraminsäure

≥95% anhydrous basis, synthetic

Synonym(e):

5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulosonsäure, Lactaminsäure, NAN, NANA, Sialinsäure

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C11H19NO9
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
309.27
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
205-023-1
Beilstein/REAXYS Number:
1716283
MDL number:

€ 69,80


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biological source

synthetic

Quality Segment

type

Type IV-S

assay

≥95% anhydrous basis

form

powder

color

white to off-white

mp

184-186  °C

solubility

H2O: ~50 mg/mL

application(s)

advanced drug delivery

storage temp.

−20°C

SMILES string

O[C@@]1(O[C@@]([C@@H]([C@H](C1)O)NC(C)=O)([H])[C@@H]([C@@H](CO)O)O)C(O)=O

InChI

1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11-/m0/s1

InChI key

SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N

Application

N-Acetylneuraminsäure (NANA, Neu5Ac) ist ein Hauptbestandteil von Glykokonjugaten wie Glykolipiden, Glykoproteinen und Proteoglykanen (Sialoglykoproteinen), bei denen sie der glykosylierten Komponente selektive Bindungseigenschaften verleiht. Bisherige Untersuchungen haben sich mit der Biochemie, dem Metabolismus und der In-vivo- und In-vitro-Aufnahme von Neu5Ac beschäftigt. Neu5Ac wird bei der Entwicklung von Nanoträgern eingesetzt.

Biochem/physiol Actions

Konjugate der Neuraminsäure werden umgangssprachlich oft als "Sialinsäuren" oder "Neuraminsäuren" bezeichnet. N-Acetylneuraminsäure tritt häufig als terminaler Zuckerrest in Glykoproteinen an Zelloberflächen auf. Glykoproteine an Zelloberflächen spielen eine wichtige Rolle bei interzellulären Erkennungs- und Interaktionsprozessen sowie bei der Zelladhäsion. Membranglykoproteine sind auch für Tumorwachstum und Metastasenbildung von Bedeutung.

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Für einen umfassenden Überblick über unser vielfältiges Angebot an Monosacchariden für Ihre Forschung empfehlen wir Ihnen den Besuch unserer Seite zur Kategorie Kohlenhydrate.

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A2388110138A3286
description

≥95% anhydrous basis, synthetic

description

≥98% (HPLC), from Escherichia coli

description

A component of mucoproteins, mucopolysaccharides, and mucolipids.

description

BioReagent, suitable for cell culture

assay

≥95% anhydrous basis

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

biological source

synthetic

biological source

Escherichia coli

biological source

-

biological source

-

solubility

H2O: ~50 mg/mL

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

solubility

water: ≥10 mg/mL

solubility

-

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

100

Quality Level

200

form

powder

form

powder

form

solid

form

powder

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

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Eye Irrit. 2

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11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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