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A129

Amoxapin

Synonym(e):

2-Chlor-11-(1-piperazinyl)-dibenz[b,f][1,4]oxazepin

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C17H16ClN3O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
313.78
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
237-867-1
MDL number:
Form:
powder

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form

powder

Quality Segment

solubility

methanol: soluble

originator

Wyeth

SMILES string

Clc1ccc2Oc3ccccc3N=C(N4CCNCC4)c2c1

InChI

1S/C17H16ClN3O/c18-12-5-6-15-13(11-12)17(21-9-7-19-8-10-21)20-14-3-1-2-4-16(14)22-15/h1-6,11,19H,7-10H2

InChI key

QWGDMFLQWFTERH-UHFFFAOYSA-N

Application

Amoxapine has been used as an antidepressant drug to test its effect on locomotion and egg release in response to gain-of-functional mutations in potassium (K+) channels (unc-58) of C. elegans.[1] It has also been used as an antipsychotic drug to test its effect on the viability of glioblastoma cells.[2]

Biochem/physiol Actions

Amoxapine, a structural analog of clozapine, is a human ether a-go-go (hERG) channel blocker.[1] It is also an N-methylated metabolite of loxapine. It is a tricyclic antidepressant that inhibits the uptake of norepinephrine[3] and blocks 5- hydroxytryptamine (HT2 ) serotonergic receptors.

Features and Benefits

This compound is featured on the Biogenic Amine Transporters page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Wyeth. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

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C6305D56761031401
Amoxapin United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1031401

Amoxapin

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powder

form

powder

form

powder

form

-

Quality Level

100

Quality Level

300

Quality Level

200

Quality Level

-

solubility

methanol: soluble

solubility

ethanol: 1 mg/mL, 0.1 M HCl: 30 mg/mL, DMSO: 4.8 mg/mL

solubility

-

solubility

-

originator

Wyeth

originator

Novartis

originator

-

originator

-

Gene Information

human ... DRD1(1812), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), DRD5(1816), HTR2A(3356), HTR2B(3357), HTR2C(3358), SLC6A2(6530), SLC6A4(6532)

Gene Information

human ... ADRA1A(148), ADRA2A(150), ADRA2C(152), CHRM1(1128), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), HRH1(3269), HRH4(59340), HTR2A(3356), HTR2C(3358), HTR3A(3359), HTR3B(9177), HTR3C(170572), HTR3D(200909), HTR3E(285242), HTR6(3362), HTR7(3363), KCNH1(3756), KCNH2(3757), UGT1A4(54657)
rat ... Adra1a(29412), Adra2a(25083), Adrb1(24925), Chrm1(25229), Drd1a(24316), Drd2(24318), Drd3(29238), Drd4(25432), Hrh1(24448), Htr1a(24473), Htr1b(25075), Htr2a(29595), Htr2b(29581), Htr2c(25187), Htr3a(79246), Htr7(65032), Slc6a4(25553)

Gene Information

human ... KCNH1(3756)

Gene Information

human ... DRD1(1812), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), DRD5(1816), SLC6A2(6530), SLC6A4(6532)


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Not applicable

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