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A3611

Arachidonsäure

from non-animal source, ≥98.5% (GC)

Synonym(e):

cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraensäure, Immunocytophyt

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
304.47
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
208-033-4
Beilstein/REAXYS Number:
1713889
MDL number:

€ 100,00


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biological source

non-animal source

Quality Segment

assay

≥98.5% (GC)

form

liquid

refractive index

n20/D 1.4872 (lit.)

bp

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp

−49 °C (lit.)

density

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

carboxylic acid

lipid type

omega FAs

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI key

YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

Application

<ul>
<li><strong>Molecular Mechanisms Associated with the Inhibitory Role of Long Chain n-3 PUFA in Colorectal Cancer:</strong> In dieser Studie werden die Auswirkungen langkettiger mehrfach ungesättigter Fettsäuren wie Arachidonsäure auf die Mechanismen von Darmkrebs untersucht. Die Forschung konzentriert sich auf die entzündungshemmende und krebshemmende Rolle durch die Modulation des Lipidstoffwechsels und der Signaltransduktionskanäle (Jayathilake et al., 2024).</li>
<li><strong>Zhilining Formula alleviates DSS-induced colitis through suppressing inflammation and gut barrier dysfunction via the AHR/NF-Bp65 axis:</strong> In diesem Artikel wird die Rolle der Arachidonsäure bei der Unterdrückung von Entzündungen und der Wiederherstellung der Barrierefunktion des Darms vorgestellt, die für das Verständnis von Entzündungskrankheiten und die Entwicklung therapeutischer Strategien von entscheidender Bedeutung ist (Zhou et al., 2024).</li>
<li><strong>5,6-diHETE lactone (EPA-L) mediates hypertensive microvascular dilation by activating the endothelial GPR-PLC-IP(3) signaling pathway:</strong> Untersucht die kardiovaskulären Auswirkungen von Arachidonsäure-Metaboliten, insbesondere ihre Rolle bei mikrovaskulären Reaktionen, die sich auf die Behandlungsstrategien bei Hypertonie auswirken könnten (Asulin et al., 2024).</li>
</ul>

Biochem/physiol Actions

Arachidonsäure (AA) ist eine ungesättigte ω6-Fettsäure, die als Bestandteil von Phospholipiden in Zellmembranen lokalisiert ist. Als Reaktion auf Entzündungen setzt das Enzym Phospholipase A2 Arachidonsäure aus den Membran-Phospholipiden frei. AA wird weiter metabolisiert und über mindestens zwei Cyclooxygenase (COX)-Isoformen entstehen Prostaglandine und Thromboxane, über die Lipoxygenasen entstehen Leukotriene und Lipoxine, und über Cytochrom-P450-Enzyme werden Epoxyeicosatriensäuren gebildet. AA und die einzelnen Metaboliten spielen in verschiedenen biologischen Prozessen eine wichtige Rolle, unter anderem bei der Signaltransduktion, Glattmuskelkontraktion, Chemotaxis, Zellproliferation, Zelldifferenzierung und Apoptose. Es wurde nachgewiesen, dass sich AA an eine Untereinheit des G-Proteins bindet und so die Aktivität von Ras-GTPase-aktivierenden Proteinen (GAPs) hemmt. Die Zellaufnahme von AA ist energieabhängig und involviert die erleichterte Diffusion über ein Transportprotein durch die Plasmamembran.
Arachidonsäure stimuliert die Adhäsion der menschlichen Brustkrebszelllinie MDA-MB-435 mit extrazellulären Matrixmolekülen (Kollagen IV und Vitronektin) .
Arachidonsäure und die einzelnen Metaboliten spielen in verschiedenen biologischen Prozessen eine wichtige Rolle, unter anderem bei der Signaltransduktion, Glattmuskelkontraktion, Chemotaxis, Zellproliferation, Zelldifferenzierung und Apoptose.

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1093123401181198
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from non-animal source, ≥98.5% (GC)

description

>95.0% (GC)

description

analytical standard

description

Precursor for prostaglandins, prostacyclin, and thromboxane.

biological source

non-animal source

biological source

fungus

biological source

synthetic

biological source

-

functional group

carboxylic acid

functional group

carboxylic acid

functional group

carboxylic acid

functional group

-

assay

≥98.5% (GC)

assay

>95.0% (GC)

assay

≥97.0% (GC)

assay

≥99% (TLC and GC)

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−70°C

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liquid

form

liquid

form

liquid

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oil

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  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

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      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. What is the solubility of item A3611, Arachidonic acid?

    1 answer
    1. This product is soluble in DMSO (100 mg/ml), DMF (100 mg/ml), 100% ethanol (50 mg/ml), methanol (50 mg/ml), chloroform (50 mg/ml), dichloromethane, hexane, acetonitrile, and ether.

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  4. what is the volume in the 10mg ampule for A3611- arachidonic acid?

    1 answer
    1. Based on the density of 0.922 g/mL, the volume of the 10 mg package is approximately 0.011mL.

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  5. What is the volume in microL of arachidonic acid (A3611-100 mg) in vial? Please specify the purity (PCode 1003455023).

    1 answer
    1. There is 108 uL in the 100mG pack size. The exact purity will be listed on the Certificate of Analysis. Please see the sample Certificate of Analysis: https://www.sigmaaldrich.com/certificates/sapfs/PROD/sap/certificate_pdfs/COFA/Q14/A3611-1G-PWSLCQ3577.pdf

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  6. May I know the Molarity (M) of the Arachidonic Acid A3611? It was not stated in the SDS.

    1 answer
    1. The concentration for this product will be lot specific as purity changes with each batch. The concentration of this material can be calculated by the following equation: density x 1000 x purity percent divided by the molecular weight. For example, lot SLCQ3577 on the sample certificate of analysis will have a concentration of about 3.01 M

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  7. Hi, I'm used to ordering AA with this same catalogue nr at 10mg in powder form. Now only 100mg in liquid form is available. In which solvent is this?

    1 answer
    1. This is pure arachadonic acid - it is not in any solvent. Its melting point is at -49 deg C. At temperatures above, it will be in its liquid physical state. You can determine the amount by using the density for a calculation. 0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

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