This product is typically dissolved at 50 mg/ml in 50% acetic acid to yield a clear colorless solution. This product is also soluble at 50 mg/ml in DMSO or 0.25 mg/ml in water.
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A3656
5-Aza-2′-Desoxycytidin
≥97% (HPLC), powder, DNA methyltransferase inhibitor
Synonym(e):
2′-Desoxy-5-azacytidin, 4-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-on, Decitabin
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| Größe/SKU | Verfügbarkeit | Preis |
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50 mg | Warenkorb auf Verfügbarkeit prüfen | € 583,00 |
Über diesen Artikel
Empirische Formel (Hill-System):
C8H12N4O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
228.21
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
219-089-4
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
617982
Assay:
≥97%
Form:
powder
Technischer Dienst
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Unterstützung erhaltenProduktname
5-Aza-2′-Desoxycytidin, ≥97%
Quality Segment
assay
≥97%
form
powder
solubility
acetic acid: water (1:1): 50 mg/mL
originator
Eisai
SMILES string
NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2
InChI
1S/C8H12N4O4/c9-7-10-3-12(8(15)11-7)6-1-4(14)5(2-13)16-6/h3-6,13-14H,1-2H2,(H2,9,11,15)/t4-,5+,6+/m0/s1
InChI key
XAUDJQYHKZQPEU-KVQBGUIXSA-N
Gene Information
human ... DNMT1(1786), DNMT3A(1788)
General description
5-Aza-2′-Desoxycytidin, auch bekannt als Decitabin, ist ein Mittel zur DNA-Hyphomethylierung, das die Differenzierung und Apoptose in leukämischen Zellen fördert. Es handelt sich um ein 2′-Desoxycytidin-Analogon, das eine DNA-Demethylierung oder Hemidemethylierung verursacht, welche die Genexpression durch „Öffnen“ der Chromatinstruktur regulieren kann, wodurch es empfindlicher für Nukleasen wird. Dieses Chromatin-Remodeling ermöglicht die Bindung der Transkriptionsfaktoren an die Promoterregionen und fördert den Aufbau des Transkriptionskomplexes und die anschließende Genexpression. Als epigenetischer Modifikator hemmt Decitabin die DNA-Methyltransferase-Aktivität, was zur DNA-Hypomethylierung und Genaktivierung führt. Die Reaktivierung von Genen wird weiter verstärkt, wenn die Demethylierung mit Histon-Hyperacetylierung kombiniert wird. Decitabin wird zur Behandlung von chronischer myelomonozytärer Leukämie, refraktärer Anämie, myelodysplastischem Syndrom und akuter myeloischer Leukämie verwendet.
5-Aza-2′-desoxycytidin ist ein DNA-hypomethylierender Wirkstoff, der die Differenzierung und Apoptose von Leukämiezellen stimuliert. Es ist ein 2′-desoxycytidin-Analogon. 5-Aza-2′-desoxycytidin wird zur Behandlung von chronischer myelomonozytärer Leukämie, zytischer Leukämie, refraktärer Anämie, myelodysplastischem Syndrom und akuter myeloischer Leukämie verwendet.
Application
5-Aza-2′-desoxycytidin wurde als demethylierender Wirkstoff in Brustkrebs-Zelllinien, Chromatin, DNA und in der Promoterregion des p16-Gens verwendet.
Biochem/physiol Actions
5′-Azadeoxycytidin bewirkt eine DNA-Demethylierung oder Hemi-Demethylierung. Die DNA-Demethylierung kann die Genexpression regulieren, indem die eine erhöhte Nukleasesensitivität aufweisende Chromatinstruktur „geöffnet“ wird. Dieses Remodellieren der Chromatinstruktur ermöglicht die Bindung der Transkriptionsfaktoren an die Promoterregionen, den Aufbau des Transkriptionskomplexes und die Genexpression. Decitabin ist ein epigenetischer Modifikator, der die DNA-Methyltransferase-Aktivität hemmt, was eine Remodellierung des „öffnenden“ Chromatins auslöst und eine DNA-Demethylierung (Hypomethylierung) und Genaktivierung zur Folge hat. Wenn die Demethylierung mit einer Histon-Hyperacetylierung verbunden ist, erfolgt eine synergistische Reaktivierung der Gene.
Features and Benefits
Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Genregulationsforschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere Produkte für die Genregulationsforschung zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.
Diese Verbindung wurde von Eisai entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.
Preparation Note
Bei ordnungsgemäßer Zubereitung kann eine geringe Menge ungelöster Substanz zurückbleiben.
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|---|---|---|---|
| description ≥97% | description United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard | description Hybri-Max™, γ-irradiated, lyophilized powder, BioXtra, suitable for hybridoma | description ≥98% |
| assay ≥97% | assay - | assay - | assay ≥98% |
| form powder | form - | form lyophilized powder | form powder |
| Quality Level 200 | Quality Level - | Quality Level 200 | Quality Level 200 |
| solubility acetic acid: water (1:1): 50 mg/mL | solubility - | solubility acetic acid: water (1:1): 5 mg/mL, clear, colorless | solubility 1 M NH4OH: 50 mg/mL, clear, colorless |
| originator Eisai | originator - | originator - | originator - |
| Gene Information human ... DNMT1(1786), DNMT3A(1788) | Gene Information - | Gene Information human ... DNMT1(1786), DNMT3A(1788) | Gene Information - |
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Signalwort
Danger
Gefahrencodes
Sicherheitshinweise
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Zielorgane
Respiratory system
Lagerklasse
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Was ist los?
WGK 3
PSA (Persönliche Schutzausrüstung)
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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How should Product A3656, 5-Aza-2´-deoxycytidine, be dissolved?
1 answer-
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What is the difference between 5-Aza-2´-deoxycytidine Products A3656 and A1287?
1 answer-
Both of these products inhibit DNA methyltransferase. However, they are different chemicals. Product No. A3656 is 5-Aza-2´-deoxycytidine and A1287 is 5-Azacytidine. Product No. A1287 is γ-irradiated, hybridoma- and endotoxin-tested, and Product No. A3656 is not.
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 answer-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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What is the solution stability of Product A3656, 5-Aza-2´-deoxycytidine?
1 answer-
Aqueous solutions of this product appear to be very unstable, probably by analogy to A2385, aza-cytidine. We suggest preparing solution fresh for each use and storing solutions on ice until use within a few hours.
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