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A9673

Arachidonsäure

Name: Arachidonsäure
Brand: SIGMA

from Porcine liver, ≥99% (GC), liquid

Synonym(e):

cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraensäure, Immunocytophyt

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:

CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄CH₂CH₂CO₂H

CAS-Nummer:

506-32-1

Molekulargewicht:

304.47

EC Number:

208-033-4

UNSPSC Code:

12352211

PubChem Substance ID:

24891487

Beilstein/REAXYS Number:

1713889

MDL number:

MFCD00004417

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Eigenschaften

biological source

Porcine liver

assay

≥99% (GC)

form

liquid

color

clear colorless to very faintly yellow

refractive index

n20/D 1.4872 (lit.)

bp

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp

−49 °C (lit.)

solubility

ethanol: ≥10 mg/mL (lit.)(lit.)

density

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

food and beverages

functional group

carboxylic acid

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI key

YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

Beschreibung

Biochem/physiol Actions

Arachidonsäure (AA) ist eine ungesättigte ω⁶-Fettsäure, die als Bestandteil von Phospholipiden in Zellmembranen lokalisiert ist. Als Reaktion auf Entzündungen setzt das Enzym Phospholipase A2 Arachidonsäure aus den Membran-Phospholipiden frei. AA wird weiter metabolisiert und über mindestens zwei Cyclooxygenase (COX)-Isoformen entstehen Prostaglandine und Thromboxane, über die Lipoxygenasen entstehen Leukotriene und Lipoxine, und über Cytochrom-P450-Enzyme werden Epoxyeicosatriensäuren gebildet. AA und die einzelnen Metaboliten spielen in verschiedenen biologischen Prozessen eine wichtige Rolle, unter anderem bei der Signaltransduktion, Glattmuskelkontraktion, Chemotaxis, Zellproliferation, Zelldifferenzierung und Apoptose. Es wurde nachgewiesen, dass sich AA an eine Untereinheit des G-Proteins bindet und so die Aktivität von Ras-GTPase-aktivierenden Proteinen (GAPs) hemmt. Die Zellaufnahme von AA ist energieabhängig und involviert die erleichterte Diffusion über ein Transportprotein durch die Plasmamembran.

Arachidonsäure stimuliert die Adhäsion der menschlichen Brustkrebszelllinie MDA-MB-435 mit extrazellulären Matrixmolekülen (Kollagen IV und Vitronektin) .

Arachidonsäure und die einzelnen Metaboliten spielen in verschiedenen biologischen Prozessen eine wichtige Rolle, unter anderem bei der Signaltransduktion, Glattmuskelkontraktion, Chemotaxis, Zellproliferation, Zelldifferenzierung und Apoptose.