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C6891

5-Chlor-2′-Desoxyuridin

Name: 5-Chlor-2&#8242;-Desoxyuridin
Brand: SIGMA

≥98% (HPLC), powder

Synonym(e):

CldU

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):

C₉H₁₁ClN₂O₅

CAS-Nummer:

50-90-8

Molekulargewicht:

262.65

UNSPSC Code:

41106305

PubChem Substance ID:

24892910

NACRES:

NA.51

MDL number:

MFCD00006531

Assay:

≥98% (HPLC)

Form:

powder

Solubility:

1 M NH4OH: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Storage temp.:

−20°C

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Eigenschaften

Produktname

5-Chlor-2′-Desoxyuridin, thymidine analog

Quality Segment

100

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

solubility

1 M NH4OH: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Cl)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11ClN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChI key

NJCXGFKPQSFZIB-RRKCRQDMSA-N

Beschreibung

Application

5-Chlor-2′-desoxyuridin wird wie folgt verwendet:

zur Untersuchung der Zellzyklusdynamik mittels immunhistochemischer Analyse und Doppel-S-Phasenmarkierung am Tiermodell
zur Analyse der Zellzykluslänge am Tiermodell
zur Markierung von HEK293T-Zellen für Molekular-Combing-Assays.

Biochem/physiol Actions

Die mit 5-Chlor-2′-desoxyuridin (CldU) markierte DNA dient als effektives Werkzeug zur Analyse und Quantifizierung der Replikation, Reparatur und Rekombination von DNA. CldU ist ein potentes Mutagen, Klastogen und Gift. Es wird als Thymidinanalogon verwendet, das dNTP-Pools ändert und zu einem Zellzyklus-Stillstand führen kann. CldU sorgt für den Schwesterchromatidaustausch, aber zeigt im Vergleich zu anderen Thyminanaloga weniger Reaktion auf ionisierende Strahlung. 5-Chlor-2′-desoxyuridin (CldU) wird zur Analyse des Potenzials für Fehlcodierungen aufgrund einer Schädigung von DNA und DNA-Vorläufern durch Salzsäure verwendet. In der Antikörper-basierten Immunfluoreszenz-Bildgebung kann die Inkorporation von 5-Chlor-2′-desoxyuridin in Protokollen zur Identifizierung von DNA-Replikationsstellen genutzt werden. CldU kann zusammen mit anderen Markierungssubstraten wie Ioddesoxyuridin (IdU), die halogenierte Uridinderivate nutzen, als Markierungssubstrat verwendet werden.