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C9911
(S)-(+)-Camptothecin
≥90% (HPLC), powder, DNA topoisomerase I inhibitor
Synonym(e):
(S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
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1 g | Warenkorb auf Verfügbarkeit prüfen | € 1.340,00 |
Über diesen Artikel
Empirische Formel (Hill-System):
C20H16N2O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
348.35
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
631069
Assay:
≥90% (HPLC)
Form:
powder
Technischer Dienst
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Unterstützung erhaltenProduktname
(S)-(+)-Camptothecin, ≥90% (HPLC), powder
Quality Segment
assay
≥90% (HPLC)
form
powder
mp
260 °C (dec.) (lit.)
solubility
chloroform/methanol (4:1): 5 mg/mL
antibiotic activity spectrum
neoplastics
mode of action
DNA synthesis | interferes, enzyme | inhibits
storage temp.
2-8°C
SMILES string
CC[C@@]1(O)C(=O)OCC2=C1C=C3N(Cc4cc5ccccc5nc34)C2=O
InChI
1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1
InChI key
VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N
Gene Information
human ... TOP1(7150)
mouse ... Prkca(18750)
rat ... Sstr2(54305)
Biochem/physiol Actions
(S)-(+)-Camptothecin bindet irreversibel an den DNA-Topoisomerase-I-Komplex, hemmt die Reassoziation der DNA nach der Spaltung durch Topoisomerase I und fängt das Enzym in einer kovalenten Bindung mit der DNA ein. Der Enzymkomplex wird durch das 26S-Proteasom ubiquiniert und zerstört, wodurch die zelluläre Topoisomerase I abgebaut wird. Blockiert den Zellzyklus in der S-Phase bei niedriger Dosis und induziert Apoptose in einer großen Anzahl von normalen und Tumorzelllinien durch zellzyklusabhängige und zellzyklusunabhängige Prozesse.
Features and Benefits
Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Informationen über weitere empfohlene Apoptoseprodukte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter: sigma.com/discover-bsm.
Other Notes
20S-Isomer
1 of 1
Dieser Artikel | |||
|---|---|---|---|
| description ≥90% (HPLC), powder | description phyproof® Reference Substance | description certified reference material, pharmaceutical secondary standard | description A cell-permeable DNA topoisomerase I inhibitor. |
| assay ≥90% (HPLC) | assay ≥90.0% (HPLC) | assay - | assay ≥95% (HPLC) |
| form powder | form powder | form - | form solid |
| Quality Level 200 | Quality Level - | Quality Level 300 | Quality Level 100 |
| storage temp. 2-8°C | storage temp. 2-8°C | storage temp. 2-30°C | storage temp. 2-8°C |
| solubility chloroform/methanol (4:1): 5 mg/mL | solubility - | solubility - | solubility methanol: 40 mg/mL, DMSO: 10 mg/mL |
| mp 260 °C (dec.) (lit.) | mp 260 °C (dec.) (lit.) | mp 260 °C (dec.) (lit.) | mp - |
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Signalwort
Danger
Gefahrencodes
Sicherheitshinweise
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Oral - Muta. 1B
Lagerklasse
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Was ist los?
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
PSA (Persönliche Schutzausrüstung)
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
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How long can (S)-(+)-camptothecin C9911 be stored at 2-8°C? Should it be protected from light? Is it light-sensitive?
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What is the solution stability of Product C9911, (S)-(+)-Camptothecin?
1 answer-
Stock solutions of camptothecin in DMSO can be stored at -20°C for up to 3 months.
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What is Product C9911, (S)-(+)-Camptothecin, soluble in?
1 answer-
This product is soluble in DMSO (10 mg/mL). At higher concentrations, heating is required for the product to dissolve completely (approximately 10 minutes at 95°C), but some precipitation occurs upon cooling to room temperature. It is also soluble in 1 N NaOH (50 mg/mL) and methanol (50 mg/mL).
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 answer-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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What is the extinction coefficient of Product C9911, (S)-(+)-Camptothecin?
1 answer-
The millimolar extinction coefficients (EmM) at various wavelengths are 37.3 (220 nm); 29.2 (254 nm); 4.9 (290 nm); 19.9 (370 nm).
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