D1529

1-Fluor-2,4-Dinitrobenzol

≥99%

• Synonym(e): 2,4-Dinitro-1-Fluorbenzol, DNFB, FDNB, Sanger-Reagens
• Lineare Formel: (O₂N)₂C₆H₃F
• CAS-Nummer: 70-34-8
• Molekulargewicht: 186.10
• UNSPSC Code: 12352204
• NACRES: NA.83
• PubChem Substance ID: 24893470
• EC Number: 200-734-3
• Beilstein/REAXYS Number: 398632
• MDL number: MFCD00007056

Eigenschaften

• Quality Segment: 200
• assay: ≥99%
• form: solid
• refractive index: n20/D 1.569 (lit.)
• bp: 178 °C/25 mmHg (lit.)
• mp: 25-27 °C (lit.)
• density: 1.482 g/mL at 25 °C (lit.)
• storage temp.: room temp
• SMILES string: [O-][N+](=O)c1ccc(F)c(c1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C6H3FN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H
• InChI key: LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

1-Fluor-2,4-dinitrobenzol (DNFB) ist ein Reagenz, das die N-terminalen Aminosäuren von Proteinen und Peptiden modifiziert. DNFB ist auch allgemein als Sanger-Reagenz bekannt. Es ist benannt nach Frederick Sanger, der 1945 in einem klassischen Aufsatz über die Verwendung von DNFB zur Derivatisierung von Proteinen und Peptiden speziell an ihren N-Termini berichtete.†

Application

1-Fluor-2,4-dinitrobenzol wird zur Induktion schwerer Kontaktüberempfindlichkeit bei Mäusen und zur Überwachung der Genexpression mittels In-vivo-Bildgebungsverfahren sowie zur Induktion von chronischem Juckreiz als Modell für die Analyse des Juckreiz-Kratzverhaltens verwendet.

Biochem/physiol Actions

1-Fluor-2,4-dinitrobenzol ist ein kontaktsensibilisierendes Hapten, das häufig in experimentellen Studien zur Kontaktüberempfindlichkeit, zum Juckreizinduzierungsmodell und zur atopischen Dermatitis verwendet wird. Die Aktivierung von Mastzellen ist ein wichtiger Schritt bei der DNFB-induzierten Sensitivität. DNFB bindet kovalent an die N-terminale Aminosäure des Proteins und hilft bei der Sanger-Sequenzierung.

Sicherheitshinweise

• Signalwort: Danger
• Flammpunkt (°F): 327.2 °F
• Flammpunkt (°C): 164 °C
• PSA (Persönliche Schutzausrüstung): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
• Piktogramme: GHS06,GHS08,GHS09
• Gefahrencodes: H301 + H311 + H331,H315,H317,H319,H373,H410
• Sicherheitshinweise: P273 - P280 - P301 + P310 + P330 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P311 - P314
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects