D5758

Diethylpyrocarbonat

96% (NT)

• Synonym(e): DEP, DEPC, Diethyldicarbonat, Diethyloxydiformat, Ethoxy-Ameisensäure-Anhydrid
• Lineare Formel: O(COOC₂H₅)₂
• CAS-Nummer: 1609-47-8
• Molekulargewicht: 162.14
• UNSPSC Code: 12352202
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24893964
• EC Number: 216-542-8
• Beilstein/REAXYS Number: 637031
• MDL number: MFCD00009106

Eigenschaften

• biological source: synthetic (microbial fermentation/ cell culture)
• Quality Segment: 200
• assay: 96% (NT)
• form: liquid
• refractive index: n20/D 1.398 (lit.)
• bp: 93-94 °C/18 mmHg (lit.)
• density: 1.101 g/mL at 25 °C (lit.)
• shipped in: wet ice
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CCOC(=O)OC(=O)OCC
• InChI: 1S/C6H10O5/c1-3-9-5(7)11-6(8)10-4-2/h3-4H2,1-2H3
• InChI key: FFYPMLJYZAEMQB-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Diethylpyrocarbonat (DEPC) wird in der Chemie zur Inaktivierung von RNase-Enzymen verwendet und ist empfindlich gegen Feuchtigkeit und pH. Es zersetzt sich bei 155 °C in wässriger Lösung in Ethanol und Kohlendioxid. DEPC ist auch empfindlich gegen Ammoniak, was den Zerfall in Urethan, ein potenzielles Karzinogen, verursacht.

Application

Diethylpyrocarbonat wird in der PCR-Reaktion zur Behandlung von deionisiertem Wasser verwendet, was das Risiko des RNA-Abbaus durch RNasen vermindert. Außerdem wird es bei der Dot-Blot-Hybridisierung zur Verdünnung der aus verschiedenen Mikroorganismen isolierten Gesamt-RNA verwendet.

Modifizierungsreagenz für His- und Tyr-Rückstände in Proteinen. Stabile Sonde für Strukturstörungen in dsDNA durch Reaktion mit voll oder teilweise entstapelten Basen.

Biochem/physiol Actions

DEPC ist ein hochwirksamer Nukleasehemmer.Eine 0,1 % DEPC-Lösung wird zur Inaktivierung von RNase eingesetzt.
Es hemmt die Bindung von Ryanodin an Ryanodin/Ca²⁺-Rezeptorkanäle in Skelettmuskel in Abhängigkeit von Dosis und Zeit und erhöht die Ca²⁺-Permeabilität von SR-Vesikeln.

Inaktiviert RNase in Lösung bei ca. 0,1 % (v/v) und bietet RNA damit Schutz vor Zersetzung.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• Gefahrencodes: H302
• Sicherheitshinweise: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklasse: 10 - Combustible liquids
• Flammpunkt (°F): 156.2 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 69 °C - closed cup
• PSA (Persönliche Schutzausrüstung): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter