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E1753

(−)-Epicatechin

Name: (−)-Epicatechin
Brand: SIGMA

≥90% (HPLC)

Synonym(e):

(−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavan, (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):

C₁₅H₁₄O₆

CAS-Nummer:

490-46-0

Molekulargewicht:

290.27

UNSPSC Code:

12352205

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24894431

EC Number:

207-710-1

Beilstein/REAXYS Number:

92760

MDL number:

MFCD00075648

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Eigenschaften

Quality Segment

200

assay

≥90% (HPLC)

form

powder

mp

240 °C (dec.) (lit.)

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

SMILES string

O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3ccc(O)c(O)c3

InChI

1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15-/m1/s1

InChI key

PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N

Gene Information

human ... BACE1(23621), CYP1A2(1544)

Beschreibung

General description

(−)-Epicatechin (EC) gehört zur Gruppe der Flavanole und ist reichlich in Kakao und Kakaoprodukten enthalten. Die chemische Struktur von EC enthält einen sauerstoffhaltigen Heterocyclus mit einer 4-Hydroxylgruppe, die mit zwei aromatischen Ringen verbunden ist.

Application

(−)-Epicatechin (EC) wird verwendet:

als Antioxidans zur Herunterregulierung der Nikotinamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat-Wasserstoff-Oxidase (NADPH-Oxidase) und zur Verbesserung der Insulinsensitivität in In-vivo-Studien (mit viel Fett gefütterte Mäuse) und In-vitro-Studien (HepG2-Zellen)
zur Untersuchung seiner Wirkung auf den Blutdruck, die Aktivität der Stickstoffmonoxid-Synthase (NOS) und des angstähnlichen Verhaltens an Modellen der borderline-hypertensiven Ratte (BHR)
zur Untersuchung seiner Wirkung auf das neuronale Überleben im Hippocampus von Ratten mittleren Alters bei Schwimmtraining unter oxidativem Stress
zur Untersuchung seiner antioxidativen Aktivität in dunkler Schokolade
als charakteristische Verbindung in der Polyphenolanalyse

Biochem/physiol Actions

Epicatechin verbessert die Struktur der Skelettmuskulatur bei Patienten mit Herzinsuffizienz und minimiert die kardiometabolischen Risiken. Es kann zur Behandlung von Sarkopenie verwendet werden. Epicatechin reduziert Myostatin und β-Galactosidase und steigert die Zahl der Marker für Muskelwachstum.