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Merck

G1264

Gentamicin -sulfat (Salz)

powder, non-animal origin, suitable for cell culture, BioReagent

Gentamicin sulfate salt

Synonym(e):

Gentiomycin C

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Über diesen Artikel

CAS-Nummer:
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352207
eCl@ss:
42020823
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.76

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Produktname

Gentamicin -sulfat (Salz), powder, BioReagent, suitable for cell culture

Biologische Quelle

Micromonospora purpurea

Qualitätsniveau

Produktlinie

BioReagent

Form

powder

Wirksamkeit

~600 μg Gentamicin per mg

Methode(n)

cell culture | mammalian: suitable

Farbe

white to off-white

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycoplasma

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=S(O)(O)=O.O[C@]1(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@](CC[C@H]3N)([C@@H](C)NC)[H])[C@@H](N)C[C@H]2N)OC1)NC.O[C@]4(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]5[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6O[C@@](CC[C@H]6N)([C@@H](C)N)[H])[C@@H](N)C[C@H]5N)OC4)NC.O[

InChI

1S/C21H43N5O7.C20H41N5O7.C19H39N5O7.H2O4S/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20;1-8(21)12-5-4-9(22)18(30-12)31-15-10(23)6-11(24)16(13(15)26)32-19-14(27)17(25-3)20(2,28)7-29-19;1-19(27)7-28-18(13(26)16(19)24-2)31-15-11(23)5-10(22)14(12(15)25)30-17-9(21)4-3-8(6-20)29-17;1-5(2,3)4/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3;8-19,25-28H,4-7,21-24H2,1-3H3;8-18,24-27H,3-7,20-23H2,1-2H3;(H2,1,2,3,4)/t9-,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+;8-,9-,10+,11-,12+,13+,14-,15-,16+,17-,18-,19-,20+;8-,9+,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16+,17+,18+,19-;/m110./s1

InChIKey

RDEIXVOBVLKYNT-HDZPSJEVSA-N

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G19141289003345814-M
antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, mycoplasma, Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycoplasma

antibiotic activity spectrum

-

antibiotic activity spectrum

-

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

technique(s)

-

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technique(s)

-

mode of action

protein synthesis | interferes

mode of action

protein synthesis | interferes

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product line

BioReagent

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-

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-

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-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

200

form

powder

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powder

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-

form

powder

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Aminoglycosid
Gentamicin, auch Gentiomycin C genannt, ist ein Aminoglycosid, das natürlicherweise von gramnegativen Bakterien produziert wird. Dieses Antibiotikum wirkt durch Verhinderung der Proteinsynthese.[1] Gentamicinsulfat verhindert in vivo und in vitro das Wachstum sowohl von grampositiven als auch von gramnegativen Bakterien. In Gewebekulturen wird Gentamininsulfat eingesetzt, um das Wachstum von verschiedenen Mykoplasmenstämmen zu hemmen.[2]

Anwendung

Gentamicinsulfat, ein Breitbandantibiotikum, wurde als Selektionsmittel (Gentamicinresistenz-Gen) in Zellkulturen und molekularbiologischen Anwendungen verwendet.[3][4][5] Die zur Anwendung dieses Produkts empfohlene Konzentration beträgt 50 mg/l.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsmechanismus: Gentamicin bewirkt durch die Bindung an die 30S-Ribosomenuntereinheit das fehlerhafte Ablesen der Codons, indem die Translokation der Peptidyl-tRNA von der Akzeptor- zur Donorseite blockiert wird. Die bakterizide Wirkung von Gentamicin auf Pseudomonas aeruginosa entsteht durch die Bindung von Gentamicin an die äußere Membran, wo es natürliche Kationen verdrängt, die Membran destabilisiert und Löcher in der Zelloberfläche bildet.

Antimikrobielles Spektrum: Unter anderem gramnegative und grampositive Bakterien, einschließlich Stämme, die gegen Tetracyclin, Chloramphenicol, Kanamycin und Colistin resistent sind, insbesondere Stämme von Pseudomonas, Proteus, Staphylococcus und Streptococcus.

Hinweis zur Analyse

Löslichkeit: frei löslich in Wasser, praktisch unlöslich in Ethanol

Sonstige Hinweise

Gentamicin ist ein Aminoglycosidkomplex, der von Micromonospora purpurea oder M. echinospora durch Fermentation produziert wird. Es wird als Sulfatsalz verwendet. Es besteht aus drei Komponenten, die jeweils aus fünf basischen Stickstoffen bestehen und fünf Schwefelsäure-Äquivalente pro Mol der Gentamicinbasis erfordern.

Haftungsausschluss

Sterile Lösungen sollten bei 2–8 °C gelagert werden. Es wurde auch gezeigt, dass Lösungen bei Raumtemperatur und in siedenden wässrigen Puffern mit pH 2–14 stabil sind2.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. Does this gentamicin salt also contain the gentamicin components C2a and C2b? Or only C1, C1a and C2?

    1 answer
    1. This product is not tested on a lot to lot bases for the presence of subforms. Typically, the C2a and C2b are present in low concentrations. While this product is not tested, both forms are expected to be present. Please see the link below to review addtional information available in the product datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/352/367/g1264pis.pdf

      Helpful?

  2. 1. What is the solubility of this antibiotic in water? How many mg of the substance can dissolve in 1 mL of water? 2. After preparing a diluted solution of the antibiotic in water, where should it be stored, and what is the recommended storage duration?

    1 answer
    1. This product is soluble in water at 50 mg/mL. Sterile solutions should be stored at 2-8 °C. Long term solution stability of this product has not been determined. However, prepared solution products, such as G1272, have a shelf life of 2 years.

      Helpful?

  3. Where can I find molecular weight of this gentamicin sulfate

    1 answer
    1. The molecular weights of each components are as follows:
      Gentamicin C1 = 477.6
      Gentamicin C2 = 463.6
      Gentamicin C1a = 449.5.

      Please see the link below to review this product datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/352/367/g1264pis.pdf

      Helpful?

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    1. Response from Merck KGaA:

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