H1007

L-Homoarginin -hydrochlorid

≥98% (TLC)

• Synonym(e): (S)-2-Amino-6-guanidinhexansäure -hydrochlorid
• Lineare Formel: H₂NC(=NH)NH(CH₂)₄CH(NH₂)CO₂H · HCl
• CAS-Nummer: 1483-01-8
• Molekulargewicht: 224.69
• NACRES: NA.26
• PubChem Substance ID: 24895420
• UNSPSC Code: 12352209
• EC Number: 216-045-6
• MDL number: MFCD00012622
• Beilstein/REAXYS Number: 4016621

Eigenschaften

• Produktname: L-Homoarginin -hydrochlorid, unnatural arginine analog
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (TLC)
• form: powder
• color: white to off-white
• mp: 213-215 °C (lit.)
• solubility: H₂O: soluble
• application(s): peptide synthesis
• SMILES string: Cl[H].N[C@@H](CCCCNC(N)=N)C(O)=O
• InChI: 1S/C7H16N4O2.ClH/c8-5(6(12)13)3-1-2-4-11-7(9)10;/h5H,1-4,8H2,(H,12,13)(H4,9,10,11);1H/t5-;/m0./s1
• InChI key: YMKBVNVCKUYUDM-JEDNCBNOSA-N

Beschreibung

Application

Bei der Substitution von Homoarginin durch Arginin oder Lysin werden Proteine gegen die Proteolyse durch Trypsin resistent. Argininreste werden oft im aktiven Zentrum von Proteinen und Enzymen gefunden. Durch den Austausch dieser Arginine gegen Homoargenine können Proteinfunktion und Strukturanforderungen erforscht werden.

L-Homoarginin kann für die Erzeugung von nicht natürlichen Proteinen zur Untersuchung von post-translationalen Proteinmodifikationen verwendet werden. Argininreste werden oft im aktiven Zentrum von Proteinen und Enzymen gefunden. Durch den Austausch dieser Arginine gegen Homoargenine können Proteinfunktion und Strukturanforderungen erforscht werden. L-Homoarginin wird für die Untersuchung der Mechanismen der Stickstoffoxidproduktion von Zellen mittels Stickstoffoxidsynthase(n) verwendet. L-Homoarginin wird als ein selektiver Inhibitor des Isoenzyms der alkalischen Phosphatase von Säugetieren verwendet. Bei der Substitution von Homoarginin durch Arginin oder Lysin werden Proteine gegen die Proteolyse durch Trypsin resistent.

Biochem/physiol Actions

Homoarginin ist ein Inhibitor der nicht gewebespezifischen alkalischen Phosphatase (TNALP). Es ist auch ein Inhibitor des zellulären Transports von Arginin durch einen natriumunabhänigen y+-Transporter mit hoher Affinität.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)