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M8046

Mifepriston

Name: Mifepriston
Brand: SIGMA

synthetic (organic), ≥98%, Progesterone receptor antagonist, powder

Synonym(e):

11β-(4-Dimethylamino)phenyl-17β-hydroxy-17-hydroxy-17-(1-propinyl)-estra-4,9-dien-3-on, RU-38486, RU-486

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):

C₂₉H₃₅NO₂

CAS-Nummer:

84371-65-3

Molekulargewicht:

429.59

UNSPSC Code:

51111800

PubChem Substance ID:

24278572

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD00867226

Assay:

≥98%

Form:

powder

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Eigenschaften

Produktname

Mifepriston, ≥98%

biological source

synthetic (organic)

sterility

non-sterile

assay

≥98%

form

powder

technique(s)

inhibition assay: suitable

solubility

ethanol: 50 mg/mL, clear, greenish-yellow

originator

Danco Laboratories

shipped in

ambient

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[H][C@@]12CCC3=CC(=O)CCC3=C1[C@H](C[C@@]4(C)[C@@]2([H])CC[C@@]4(O)C#CC)c5ccc(cc5)N(C)C

InChI

1S/C29H35NO2/c1-5-15-29(32)16-14-26-24-12-8-20-17-22(31)11-13-23(20)27(24)25(18-28(26,29)2)19-6-9-21(10-7-19)30(3)4/h6-7,9-10,17,24-26,32H,8,11-14,16,18H2,1-4H3/t24-,25+,26-,28-,29-/m0/s1

InChI key

VKHAHZOOUSRJNA-GCNJZUOMSA-N

Gene Information

human ... AR(367), ESR1(2099), ESR2(2100), HTR1A(3350), HTR1B(3351), HTR1D(3352), HTR1E(3354), HTR1F(3355), HTR2A(3356), HTR2B(3357), HTR2C(3358), HTR3A(3359), HTR3B(9177), HTR3C(170572), HTR3D(200909), HTR3E(285242), HTR4(3360), HTR5A(3361), HTR5B(645694), HTR6(3362), HTR7(3363), NR3C1(2908), NR3C2(4306), PGR(5241)
mouse ... Nr3c1(14815)
rat ... Nr3c1(24413), Tat(24813)

Beschreibung

General description

Mifepriston ist ein synthetisches Steroid, das zur Behandlung des Cushing-Syndroms und bei Uterusleiomyomen eingesetzt werden kann. Es antagonisiert bei niedrigen Dosen selektiv Progesteron, indem es an den intrazellulären Progesteronrezeptor bindet. Bei höheren Dosen blockiert Mifepriston das Cortisol am Glucocorticoid-Rezeptor, was sich auf die Hypothalamus-Hypophysen-Nebennierenrinden-Achse auswirkt und zu einem Anstieg des zirkulierenden Cortisols führt, wodurch sich bei manchen Patienten eine Hyperglykämie kontrollieren lässt. Darüber hinaus hat Mifepriston eine höhere Affinität für den Glucocorticoid-II-Rezeptor als für den Glucocorticoid-I-Rezeptor. Bei einem Schwangerschaftsabbruch verdrängt Mifepriston das Progesteron.

Application

Mifepriston wird verwendet:

zur Beeinträchtigung der proliferativen und sekretorischen Phase der endometrialen Stromazellen
zur Entwicklung eines Mausmodells für Frühgeburten, um die unterschiedlichen Zerfixreifungsmechanismen bei ausgetragenen Schwangerschaften und Frühgeburten zu untersuchen
zur Aktivierung des Genschalters Gal4 bei Fliegen
zur Untersuchung der Wirkung von Geschlechtssteroiden auf die Prostaglandinsekretion

Biochem/physiol Actions

Aus diesem Grund wird Mifepriston als potenzielles Abortivum angesehen. Es ist auch für die Hemmung von humanem Choriongonadotropin bekannt. Mifepriston führt zu dezidualer Nekrose.

Mifepriston (RU-486) ist ein Progesteron- und Glukokortikoid-Rezeptorantagonist.

Features and Benefits

Diese Verbindung wurde von Danco Laboratories entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Nuclear Receptors (Steroids) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.