M8046

Mifepriston

synthetic (organic), ≥98%, Progesterone receptor antagonist, powder

• Synonym(e): 11β-(4-Dimethyl­amino)­phenyl-17β-hydroxy-17-hydroxy-17-(1-propinyl)-estra-4,9-dien-3-on, RU-38486, RU-486
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₉H₃₅NO₂
• CAS-Nummer: 84371-65-3
• Molekulargewicht: 429.59
• UNSPSC Code: 51111800
• PubChem Substance ID: 24278572
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00867226
• Assay: ≥98%
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: Mifepriston, ≥98%
• biological source: synthetic (organic)
• sterility: non-sterile
• assay: ≥98%
• form: powder
• technique(s): inhibition assay: suitable
• solubility: ethanol: 50 mg/mL, clear, greenish-yellow
• originator: Danco Laboratories
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [H][C@@]12CCC3=CC(=O)CCC3=C1[C@H](C[C@@]4(C)[C@@]2([H])CC[C@@]4(O)C#CC)c5ccc(cc5)N(C)C
• InChI: 1S/C29H35NO2/c1-5-15-29(32)16-14-26-24-12-8-20-17-22(31)11-13-23(20)27(24)25(18-28(26,29)2)19-6-9-21(10-7-19)30(3)4/h6-7,9-10,17,24-26,32H,8,11-14,16,18H2,1-4H3/t24-,25+,26-,28-,29-/m0/s1
• InChI key: VKHAHZOOUSRJNA-GCNJZUOMSA-N
• Gene Information: human ... AR(367), ESR1(2099), ESR2(2100), HTR1A(3350), HTR1B(3351), HTR1D(3352), HTR1E(3354), HTR1F(3355), HTR2A(3356), HTR2B(3357), HTR2C(3358), HTR3A(3359), HTR3B(9177), HTR3C(170572), HTR3D(200909), HTR3E(285242), HTR4(3360), HTR5A(3361), HTR5B(645694), HTR6(3362), HTR7(3363), NR3C1(2908), NR3C2(4306), PGR(5241) ; mouse ... Nr3c1(14815) ; rat ... Nr3c1(24413), Tat(24813) ;

Beschreibung

General description

Mifepriston ist ein synthetisches Steroid, das zur Behandlung des Cushing-Syndroms und bei Uterusleiomyomen eingesetzt werden kann. Es antagonisiert bei niedrigen Dosen selektiv Progesteron, indem es an den intrazellulären Progesteronrezeptor bindet. Bei höheren Dosen blockiert Mifepriston das Cortisol am Glucocorticoid-Rezeptor, was sich auf die Hypothalamus-Hypophysen-Nebennierenrinden-Achse auswirkt und zu einem Anstieg des zirkulierenden Cortisols führt, wodurch sich bei manchen Patienten eine Hyperglykämie kontrollieren lässt. Darüber hinaus hat Mifepriston eine höhere Affinität für den Glucocorticoid-II-Rezeptor als für den Glucocorticoid-I-Rezeptor. Bei einem Schwangerschaftsabbruch verdrängt Mifepriston das Progesteron.

Application

Mifepriston wird verwendet:

• zur Beeinträchtigung der proliferativen und sekretorischen Phase der endometrialen Stromazellen
• zur Entwicklung eines Mausmodells für Frühgeburten, um die unterschiedlichen Zerfixreifungsmechanismen bei ausgetragenen Schwangerschaften und Frühgeburten zu untersuchen
• zur Aktivierung des Genschalters Gal4 bei Fliegen
• zur Untersuchung der Wirkung von Geschlechtssteroiden auf die Prostaglandinsekretion

Biochem/physiol Actions

Aus diesem Grund wird Mifepriston als potenzielles Abortivum angesehen. Es ist auch für die Hemmung von humanem Choriongonadotropin bekannt. Mifepriston führt zu dezidualer Nekrose.

Mifepriston (RU-486) ist ein Progesteron- und Glukokortikoid-Rezeptorantagonist.

Features and Benefits

Diese Verbindung wurde von Danco Laboratories entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Nuclear Receptors (Steroids) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Danger
• Gefahrencodes: H360
• Sicherheitshinweise: P201 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Repr. 1B
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Was ist los?: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• PSA (Persönliche Schutzausrüstung): Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges