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Merck

P5515

Prostaglandin E1

≥98% (HPLC), powder, vasodilator 

Synonym(e):

(11α,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-ensäure, Alprostadil, PGE1

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C20H34O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
354.48
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
42020658
UNSPSC Code:
12352211
EC Number:
212-017-2
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
5294062

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Produktname

Prostaglandin E1, ≥98% (HPLC), synthetic

InChI key

GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N

InChI

1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h12-13,15-17,19,21,23H,2-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1

SMILES string

O=C1[C@H](CCCCCCC(O)=O)[C@@H](/C=C/[C@H](CCCCC)O)[C@H](O)C1

biological source

synthetic

assay

≥98% (HPLC)

form

(powder to crystals)

solubility

ethanol: 5 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

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P7527538903Y0000054
Alprostadil European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Y0000054

Alprostadil

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥60% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

-

form

(powder to crystals)

form

powder

form

solid

form

-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

-

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

solubility

ethanol: 5 mg/mL

solubility

ethanol: 1 mg/mL

solubility

ethanol: 50 mg/mL, methanol: 50 mg/mL, DMSO: soluble

solubility

-

biological source

synthetic

biological source

synthetic (organic)

biological source

-

biological source

-

Application

Prostaglandin E1 wird verwendet:
  • als Thrombozytenhemmer für die Untersuchung seiner Wirkung auf die Autophagie[1]
  • in Thrombozyten-Adhäsions-Assays[2]
  • zur In-vitro-Untersuchung seiner Wirkung auf die cAMP-Produktion in den Schilddrüsen von normalen und wachstumsverzögerten Mäusen.[3]

Biochem/physiol Actions

Prostaglandin E1 (PGE1) ist ein Hormon, das aus Dihomo-γ-Linolensäure (DGLA) durch die Wirkung des Enzyms Prostaglandin-Synthase synthetisiert wird.[4] Es ist ein Vasodilatator und aktiviert die Adenylatzyklase. Es kommt hauptsächlich in menschlichem Sperma vor und ist ein potenter Thrombozytenaggregationshemmer. PGE1-Infusionen sind bei der Behandlung von Gliedmaßenischämie und peripheren Gefäßerkrankungen wirksam.[5] PGE1 ist instabil und wird in der Lunge zu PGA1 hydrolysiert. Die Verkapselung von PGE1 in Nanopartikeln ist für die Verabreichung an die vaskuläre Verletzungsstelle unerlässlich.[6] PGE1 löst bei einem Zentralarterienverschluss (CRAO) gefäßerweiternde Wirkungen auf die Netzhautarterie und -vene aus.[7] PGE1 und sein synthetisches Analogon Misoprostol interagieren mit dem E-Prostanoid-Rezeptor 4 (EP4) und bewirken einen Schutz bei chronisch-myeloischer Leukämie (CML). [8]

pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Prostaglandin E1 and its analog misoprostol inhibit human CML stem cell self-renewal via EP4 receptor activation and repression of AP-1
Li F, et al.
Cell Stem Cell, 21(3), 359-373 (2017)
Yosuke Okamura et al.
Biophysical journal, 100(8), 1855-1863 (2011-04-21)
Eukaryotic cells respond to signaling molecules with picomolar to nanomolar sensitivities. However, molar concentrations give no suggestion of the sufficient number of molecules per cell and are confusing when referring to physiological situations in which signaling molecules act in an
Synthesis of prostaglandin E 1 phosphate derivatives and their encapsulation in biodegradable nanoparticles
Takeda M, et al.
Pharmaceutical Research, 26(7), 1792-1800 (2009)
Intravenous infusion of prostaglandin E1 therapy in extremity ischemia
Ramakrishna P
Indian Journal of Vascular and Endovascular Surgery, 4(2), 38-38 (2017)
Prostaglandins and thromboxanes.
B Samuelsson et al.
Annual review of biochemistry, 47, 997-1029 (1978-01-01)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. Is stability in solution information available for the product P5515?

    Is stability in solution information available for the product P5515?

    1 answer
    1. Soluble at 50mg/ml, it can be dissolved in water, but it is recommended to use saline, NaCl, DPBS, Hanks, or culture medium. Please note that a reference in peer- reviewed papers at sial.com isolated glomerular endothelial cells at 0.1% in DMEM. This paper may also be of reference "Differential expression of type IV collagen isoforms in rat glomerular endothelial and mesangial cells (https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0006291X02006939?via%3Dihub)

      Helpful?

  2. What are the recommended storage temperature conditions for Prostaglandin E1 (P5515) when dissolved in acetone?

    1 answer
    1. The solubility test is designed to ensure the product is free of foreign bodies or other unsoluble substances. Acetone was choosen for the solubility test because appears to have higher solubility in acetone than it does in ethanol. The Quality department will dissolve the product in acetone and discard the solution once the solubility test is complete. So there is no data for what is the preferred storage temperature and length of storage if using acetone as the solvent.

      Helpful?

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