S4503

DL-Serin-Hydroxamat

≥97% (TLC), suitable for ligand binding assays

• Synonym(e): SHX
• Empirische Formel (Hill-System): C₃H₈N₂O₃
• CAS-Nummer: 55779-32-3
• Molekulargewicht: 120.11
• UNSPSC Code: 12352209
• PubChem Substance ID: 24899606
• NACRES: NA.26
• MDL number: MFCD00055712

Eigenschaften

• Produktname: DL-Serin-Hydroxamat, seryl-tRNA synthetase inhibitor
• Quality Segment: 200
• assay: ≥97% (TLC)
• form: powder
• technique(s): ligand binding assay: suitable
• color: white to off-white
• application(s): cell analysis
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: NC(CO)C(=O)NO
• InChI: 1S/C3H8N2O3/c4-2(1-6)3(7)5-8/h2,6,8H,1,4H2,(H,5,7)
• InChI key: LELJBJGDDGUFRP-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Application

Serin wird als Inhibitor der Seryl-tRNA-Synthetase verwendet. DL-Serinhydroxamat wird verwendet, um die Stoffwechselsynthese von Guanosin-3′-diphosphat-5′-diphosphat (ppGpp) in E. coli durch Aminosäure-Aushungerung zu induzieren. Es wird auch verwendet, um den Zellzyklus in E. coli-Kulturen durch Inhibition der tRNA-Aminoacylierung zu synchronisieren.

Biochem/physiol Actions

Serin ist am Metabolismus der Ein-Kohlenstoff-Einheit beteiligt. Es wird mit der Biosynthese von Cystein, Ceramid, Phosphatidylserin, Purin und Pyrimidin in Verbindung gebracht. In Bakterien ist es an der Tryptophan-Synthese beteiligt. Bei der Gluconeogenese, einem wichtigen biochemischen Prozess, spielt Serin, insbesondere bei Wiederkäuern, eine Rolle. Ein Ereignis, bei dem Serin verwendet wird, ist die Proteinphosphorylierung. Glycin, ein Stoffwechselprodukt von Serin, dient als Antioxidans und als Neurotransmitter. Bekanntlich aktiviert D-Serin die N-Methyl-D-Aspartat(NMDA)-Rezeptoren des Gehirns. Serinhydroxamat, ein strukturelles Analogon von Serin, verhindert die Aminoacylierung von Seryl-tRNA (Transfer-Ribonukleinsäure) und verringert dadurch die Phospholipid- und Nukleinsäuresynthese in Escherichia coli.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• PSA (Persönliche Schutzausrüstung): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)