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Merck

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SML1046

CHIR99021

≥98% (HPLC), powder, GSK-3 inhibitor

Synonym(e):

6-[[2-[[4-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(5-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-pyrimidinyl]amino]ethyl]amino]-3-pyridinecarbonitril, CT99021

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C22H18Cl2N8
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
465.34
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder

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Produktname

CHIR99021, ≥98% (HPLC)

Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to light brown

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

storage temp.

−20°C

SMILES string

ClC(C=C1Cl)=CC=C1C2=NC(NCCNC(N=C3)=CC=C3C#N)=NC=C2C4=NC(C)=CN4

InChI

1S/C22H18Cl2N8/c1-13-10-29-21(31-13)17-12-30-22(32-20(17)16-4-3-15(23)8-18(16)24)27-7-6-26-19-5-2-14(9-25)11-28-19/h2-5,8,10-12H,6-7H2,1H3,(H,26,28)(H,29,31)(H,27,30,32)

InChI key

AQGNHMOJWBZFQQ-UHFFFAOYSA-N

General description

CHIR99021 ist ein Aminopyrimidin-Derivat. CHIR99021 fördert das Potenzial für die Selbsterneuerung von embryonalen Stammzellen (ESCs) in Mäusen, indem die Aktivität der Glycogensynthasekinase-3 (GSK-3) gehemmt wird, und reguliert die β-Catenin- und c-Myc-Funktionen hoch. CHIR99021 fördert die Selbsterneuerung von ESCs durch die Regulierung von Signalwegen des transformierenden Wachstumsfaktors β (TGF-β), von Notch-Signalwegen und von Signalwegen Mitogen-aktivierter Proteinkinasen (MAPK). CHIR99021 ist ein Agonist der Wingless-Signalgebung/integrierten Signalgebung (wnt-Signalgebung), der die cyclinA-Expression hochreguliert und Zellwucherung in den Zelllinien nicht kleinzelliger Lungenkarzinome (NSCLC) fördert.

Application

CHIR99021 wurde als Agonist der Wnt-Signalgebung zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf die Differenzierung von aus humanen pluripotenten Stammzellen (hPSCs) abgeleiteten Kardiomyozyten verwendet.
CHIR99021 wird verwendet:
  • in einem Cocktail mit Kleinmolekülen zur Umwandlung von humanen Lungenfibroblastenzellen zu Neuronen
  • als Kulturmedienergänzung für Simplex-Optimierungsverfahren mit Kaliumzusätzen (KSOM) für die Kultivierung von Blastozyten
  • für die chronische Hemmung von GSK-3 zur Untersuchung von dessen Rolle in der Kortikogenese

Biochem/physiol Actions

CHIR99021 ist ein sehr starker Inhibitor von Glycogensynthasekinase 3 (GSK3, IC50 Werte für GSK3α und GSK3β = 10 bzw. 6,7 nM). Es besteht keine Kreuzreaktivität gegenüber cyclinabhängigen Kinasen (CDKs). CHIR99201 fördert die Selbsterneuerung von embryonischen Stammzellen in Menschen und Mäusen und verbessert die Umprogrammierung von Körperzellen zu Stammzellen.
CHIR99021 ist ein sehr starker Inhibitor von Glycogensynthasekinase 3.


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Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahrencodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

Flammpunkt (°F)

No data available

Flammpunkt (°C)

No data available



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Questions

1–4 of 4 Questions  
  1. Is this product animal free in origin?

    1 answer
    1. Currently, this material is produced by organic synthesis and is considered animal component-free. However, source information may vary from a lot to lot. This information is generally supplied on the Certificate of Origin or Animal Origin Statement.

      Helpful?

  2. Is CHIR99021 light sensitive?

    1 answer
    1. This material is not reported as being light sensitive.

      Helpful?

  3. What is the solubility of Product SML1046?

    1 answer
    1. The solubility of Product SML1046 has been tested in DMSO at 2 mg/ml when warmed. Although testing in water has not been conducted, it is expected to be less than 1 mg/ml at 25°C, similar to its solubility in saline. Additionally, solubility testing in ethanol has also shown a solubility of less than 1 mg/ml at 25°C.

      Helpful?

  4. How is Product SML1046, CHIR99021, to be dissolved? And once dissolved, is the solution stable?

    1 answer
    1. This product is soluble in DMSO (warmed) at 2-5 mg/mL. Solubility in polar solvents such as water, saline, or ethanol, is expected to be <1 mg/ml at 25° C. Following reconstitution, aliquot and freeze at -20°C. Stock solutions are stable for up to 6 months at -20°C. Avoid repeated freeze/thaw cycles and protect from light.

      Helpful?

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