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UC18

(±)-Geosmin

≥97% (GC), liquid (oil)

Synonym(e):

2β,6α-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1β-ol

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C12H22O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
182.30
UNSPSC Code:
12161501
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥97% (GC)
Form:
liquid (oil)

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Produktname

(±)-Geosmin, ≥97% (GC)

Quality Segment

assay

≥97% (GC)

form

liquid (oil)

color

colorless

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC1CCCC2(C)CCCCC12O

InChI

1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3

InChI key

JLPUXFOGCDVKGO-UHFFFAOYSA-N

Application

(±)-Geosmin wird als Standard in CG-MS-basierten Analyseverfahren eingesetzt. Geosmin wurde auch zur Untersuchung seiner Adsorption auf Aktivkohle verwendet.

Biochem/physiol Actions

(±)-Geosmin wird von Stretomyces coelicolor und Cyanobakterien produziert.
Geosmin ist ein natürlich vorkommendes Biomolekül, das zum erdigen oder modrigen Geschmack und Geruch in Wasser beiträgt. Diese Wasserverunreinigung kann von Menschen in ng/l-Konzentrationen (Billionstel, parts per trillion) erkannt werden.

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Dieser Artikel
G5908C2648700195P
description

≥97% (GC)

description

2 mg/mL in methanol, ≥97%

description

≥98%

description

Avanti Research - A Croda Brand

form

liquid (oil)

form

-

form

powder

form

powder

assay

≥97% (GC)

assay

≥97% (calc. on dry substance, GC)

assay

≥98%

assay

>99% (TLC)

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

-

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

room temp

storage temp.

−20°C

color

colorless

color

-

color

-

color

-


Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahrencodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Lagerklasse

10 - Combustible liquids

Was ist los?

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

PSA (Persönliche Schutzausrüstung)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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  1. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  2. What can you tell me about the stereochemistry of Sigma-Aldrich's (±)-Geosmin products?

    1 answer
    1. The geosmin products listed by Sigma-Aldrich (CAS Registry number [16423-19-1]) are synthetic, and would be exactly a 50:50 mixture of the (+) and (-) isomers. Specifically, the natural (-) isomer is (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol. Therefore, the unnatural (+) isomer (the mirror image) is (4R,4aR,8aS)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol.This information has not been confirmed by a specific rotation measurement or chiral analysis, but is known based on the method of preparation.

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