Sintesi dei peptidi
Un peptide è costituito da due o più amminoacidi legati da un legame ammidico, a formare una catena di amminoacidi lunga in genere da 2 a 70 amminoacidi. I peptidi si distinguono dalle proteine perché non necessitano di essere ripiegati per l'attività biologica. I peptidi sono presenti a livello endogeno come ormoni peptidici, come l'angiotensione, l'LHRH, l'encefalina, e come tossine nelle piante e negli animali. I peptidi sono di grande interesse come composti guida per la scoperta di farmaci e come farmaci a sé stanti. Trovano inoltre applicazione nei vaccini, nei biomateriali, nelle sonde istologiche e sono utilizzati in gran numero come antigeni per generare anticorpi.
I peptidi sono sintetizzati chimicamente in soluzione o su una fase solida. Il processo prevede la formazione diretta e selettiva di un legame ammidico tra un amminoacido N-protetto e un amminoacido con un gruppo amminico libero e un acido carbossilico protetto. Nella sintesi in fase solida, il gruppo carbossilico protettivo è legato a un supporto polimerico. Dopo la formazione del legame, il gruppo amino-protettivo del dipeptide viene rimosso e viene accoppiato il successivo aminoacido N-protetto.
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Figure 2Side-chain protecting groups for Boc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
La sintesi peptidica in fase solida (SSPS) è il metodo più utilizzato per la sintesi dei peptidi grazie alla sua efficienza, semplicità, velocità e facilità di parallelizzazione. La SSPS prevede l'aggiunta sequenziale di residui amminici e aminoacidi protetti da catene laterali a un aminoacido o a un peptide attaccato a un supporto polimerico insolubile (Figura 1).
Un gruppo Boc acido-labile (Boc SPPS) o base-labile gruppo Fmoc (Fmoc SPPS) viene utilizzato per la protezione N-α. Dopo la rimozione di questo gruppo protettivo, l'amminoacido successivo protetto viene aggiunto utilizzando un reagente di accoppiamento o un derivato amminoacidico protetto pre-attivato. L'amminoacido C-terminale è ancorato alla resina tramite un La natura di questi gruppi determina le condizioni necessarie per il rilascio del peptide dal supporto dopo l'estensione della catena. I gruppi di protezione della catena laterale sono spesso scelti in modo da essere scissi contemporaneamente al distacco del peptide dalla resina (Figura 2 e 3).
Figure 3.Side-chain protecting groups for Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
La maggior parte dei peptidi sono preparati con il metodo Fmoc come cleavage e la deprotezione avviene tramite trattamento con acido trifluoroacetico in contrapposizione alla Boc che richiede l'uso di HF anidro liquido altamente tossico e corrosivo in apparecchiature specializzate.
Peptidi di 50 aminoacidi possono essere preparati di routine, sebbene sia comunemente riportata la sintesi di proteine di oltre 100 aminoacidi. Le proteine più lunghe possono essere prodotte mediante legatura chimica nativa di peptidi completamente deprotetti in soluzione. Con questo metodo è possibile sintetizzare peptidi naturali difficilmente esprimibili nei batteri, incorporare amminoacidi innaturali o D-amminoacidi e generare peptidi ciclici, ramificati, etichettati e peptidi modificati post-traduzionali.
La sintesi di peptidi in fase liquida, che di solito utilizza la protezione Boc o Z-amino, è stata soppiantata dalla sintesi di peptidi in fase solida, tranne che per i processi esistenti di sintesi di peptidi su larga scala per scopi industriali.
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