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N-(3-dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodiimide

purum, ≥98.0% (AT)

• Sinonimo/i: N-etil-N′-(3-dimetilaminopropil)carbodiimide, EDAC, EDC, WSC
• Formula empirica (notazione di Hill): C₈H₁₇N₃ · HCl
• Numero CAS: 25952-53-8
• Peso molecolare: 191.70
• UNSPSC Code: 12352111
• NACRES: NA.31
• PubChem Substance ID: 329747708
• EC Number: 247-361-2
• Beilstein/REAXYS Number: 5764110
• MDL number: MFCD00012503
• eCl@ss: 32150917

Proprietà

• grade: purum
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98.0% (AT)
• form: powder
• mp: 110-115 °C
• solubility: H₂O: soluble 1 gm/10 ml, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow
• application(s): microbiology
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
• InChI: 1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
• InChI key: FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

General description

L′1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimmide cloridrato (EDAC HCl), designata comunemente come EDAC, è un reagente idrosolubile di rilievo, ampiamente diffuso nell′ambito della ricerca chimica e biochimica, in particolare per la sua capacità di intermediare la formazione di legami ammidici. Particolarmente efficace nell′ambito della sintesi peptidica, L′EDAC HCl si rivela efficace nel coniugare gli amminoacidi tramite i loro gruppi carbossilici e amminici, promuovendo così la formazione “su misura” di peptidi caratterizzati da sequenze e funzionalità specifiche. In altri ambiti, l′azione dell′EDC HCl interessa anche il processo di costruzione di immunogeni, coniugando in maniera covalente gli apteni — piccole molecole in grado di indurre una risposta immunitaria — alle proteine carrier, un passaggio critico nella ricerca sui vaccini.

La flessibilità dell′EDAC HCl si rivela ulteriormente nella sua capacità di modificare gli acidi nucleici, consentendo la marcatura selettiva di DNA ed RNA a livello dei rispettivi gruppi 5′ fosfato. Questa modificazione migliora la visualizzazione, il tracciamento e l′analisi di molecole così importanti, contribuendo in modo significativo all′avanzamento della ricerca sugli acidi nucleici. Inoltre l′EDAC HCl può essere impiegato come ponte biomolecolare, agendo come crosslinker e promuovendo la coniugazione tra esteri N-idrossisuccinimmidici (esteri NHS) di biomolecole e biomolecole reattive a livello di gruppi amminici.

Questa tecnica si rivela particolarmente utile nella coniugazione di proteine mirata alla creazione di una molecola ibrida con nuove proprietà e nuove funzioni. Il meccanismo soggiacente vede l′EDAC HCl reagire con il gruppo carbossilico di una prima proteina, con conseguente formazione di un intermedio instabile, in cerca di un gruppo amminico libero su una seconda proteina. Il delicato equilibrio di questa reazione sottolinea la necessità di ottimizzare le condizioni di reazione per garantire una coniugazione efficace. Il coinvolgimento dell′N-idrossisuccinimmide (NHS) migliora i risultati ottenibili con l′intervento del solo EDAC HCl, dando corso ad un processo di coniugazione in due passaggi che consente così di operare con maggiore flessibilità e di ottenere un maggior controllo sulla reazione, in particolare quando si è alle prese con strutture biomolecolari complesse.

Application

L′N-(3-dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodiimide cloridrato è stato usato per modificare la superficie cellulare di Escherichia coli per l′accoppiamento covalente di sostanze. È stato inoltre usato come attivatore per modificare chip microfluidali al fine di acquisire Escherichia coli.

Biochem/physiol Actions

L′N-(3-dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodiimide è un reagente di condensazione idrosolubile. EDACI è utilizzato di solito come agente di attivazione del carbossile per il legame delle ammidi con le ammine primarie. Inoltre, reagisce con i gruppi fosfato. È stato utilizzato nella sintesi di peptidi, per la formazione di legami crociati tra proteine e acidi nucleici, e nella preparazione di immunoconiugati.

Reagente di condensazione idrosolubile. EDACI è utilizzato di solito come agente di attivazione del carbossile per il legame delle ammidi con le ammine primarie. Inoltre, reagisce con i gruppi fosfato. EDACI è stato usato nella sintesi di peptidi; per la formazione di legami crociati tra proteine e acidi nucleici e nella preparazione di immunoconiugati. Di solito, EDACI è utilizzato nell′intervallo di pH 4,0-6,0 senza tamponi. In particolare, si devono evitare i tamponi ammina e carbossilato.

Features and Benefits

Versatile e adattabile ad un′ampia varietà di applicazioni di laboratorio e di ricerca

Other Notes

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Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS06,GHS08,GHS09
• Parola di avvertenza: Danger
• Organi bersaglio: Stomach,large intestine,lymph node
• Classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Punto di infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto di infiammabilità (°C): Not applicable
• DPI (dispositivi di protezione individuale): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• Codici di pericolo: H302,H311,H315,H317,H319,H373,H410
• Avvertenze di sicurezza: P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P305 + P351 + P338 - P314
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral