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Merck

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B5002

5-bromo-2′-deossiuridina

≥99% (HPLC), synthetic (organic), powder

Sinonimo/i:

5-BrdU, 5-bromo-1-(2-deossi-β-D-ribofuranosil)uracile, 5-bromouracil deossiriboside, BUdR

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H11BrN2O5
Numero CAS:
Peso molecolare:
307.10
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
200-415-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
30395
eCl@ss:
32119108
Assay:
≥99% (HPLC)
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
powder
Solubility:
DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
Storage temp.:
−20°C

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Nome del prodotto

5-bromo-2′-deossiuridina, ≥99% (HPLC)

biological source

synthetic (organic)

Quality Segment

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

mp

191-194 °C (dec.) (lit.)

solubility

DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChI key

WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

Application

La 5-bromo-2′-deossiuridina (5-BrdU) è un analogo della timidina che viene incorporato nel DNA. La 5-BrdU è abitualmente e diffusamente usata per misurare la sintesi del DNA e per marcare le cellule in divisione. Di conseguenza la 5-BrdU è usata per studiare la trasmissione dei segnali cellulari e altri processi che inducono la proliferazione delle cellule.
La 5-bromo-2′-deossiuridina è stata usata:
  • come supplemento per studiare l′effetto delle crisi elettroconvulsive sulla neurogenesi dell′ippocampo
  • come supplemento per studiare la perdita di funzione del gene nel cuore del pesce zebra adulto
  • nel saggio di proliferazione dei linfociti T{133]

Biochem/physiol Actions

Analogo della timidina usato come mutageno nella ricerca genetica. Incorporato selettivamente nel DNA cellulare durante la fase S.
Grazie alla facilità con cui la si incorpora nel DNA durante la fase S del ciclo cellulare, la 5-bromo-2′-deossiuridina (BrdU) è usata per analizzare la proliferazione cellulare. La BrdU stimola la differenziazione e la maturazione delle cellule nelle linee cellulari leucemiche, mentre inibisce la differenziazione delle cellule dell'eritroleucemia di Friend. Spesso, in una fase successiva gli studi sull′incorporazione della BrdU usano anticorpi BrdU-specifici con tag fluorescenti per rilevare la BrdU incorporata, attraverso metodi quali la citometria a flusso o la microscopia a fluorescenza.

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Questo articolo
10280879001B9285203806
description

≥99% (HPLC)

description

>97%, crystalline solid, pkg of 1 g

description

BioUltra, ≥99%

description

Thymidine analog. Useful for the study of DNA synthesis where it is incorporated into DNA in place of thymidine.

biological source

synthetic (organic)

biological source

-

biological source

synthetic (organic)

biological source

-

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

200

Quality Level

100

form

powder

form

crystalline solid

form

powder

form

solid

assay

≥99% (HPLC)

assay

>97%

assay

≥99%

assay

≥98% (HPLC)

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

15-25°C

solubility

DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

solubility

-

solubility

NH4OH: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless

solubility

0.1 M NaOH: 50 mg/mL, water: 10 mg/mL, DMSO: 50 mg/mL


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Pittogrammi

Health hazard

Parola di avvertenza

Danger

Codici di pericolo

Hazard Classifications

Muta. 1B - Repr. 2

Classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Che succede?

WGK 2

DPI (dispositivi di protezione individuale)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Questions

1–8 of 8 Questions  
  1. Could specific insights into the use of this product be provided? BrdU was administered in water to mice for up to 2 weeks for an in vivo cell proliferation assay. However, upon staining with an anti-BrdU antibody, no BrdU incorporation was detected in the positive control (small intestine), despite trying various concentrations. Any information on the particular use of this product would be much appreciated

    1 answer
    1. Given the BrdU incorporation into DNA of cells, using the Western blot method for detection would be quite challenging. Typically, the immunohistochemistry method is employed for this purpose. When it comes to the application on small intestine samples, the following citation of B5002 via immunohistochemical detection may be useful for protocol reference:

      Title: "The ubiquitin ligase ITCH coordinates small intestinal epithelial homeostasis by modulating cell proliferation, differentiation, and migration." Published in Differentiation. Jan-Feb 2018;99:51-61. PMID: 29309986

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  2. How long can BrdU be stored at -20 degrees and -4 degrees, after being diluted in sterile saline and being filtered with a 0.22 µm filter?

    1 answer
    1. BrdU should be stored at –20 oC and desiccated. Stock solutions can be made in DMSO to up to 50 mg/mL, as indicated in the Product information sheet. The stock can be stored for 6 months at -20°C in single use aliquots.

      No information is available on storage conditions for BrdU dissolved in saline.

      Helpful?

  3. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  4. What is the stability of Product B5002, BrdU?

    1 answer
    1. BrdU is stable as a powder, kept in the freezer and has a recommended re-test date of two years according to the Product Specification Sheet for Product No. B5002.  Please consult our Product Dating Information Statement for more information on re-test dated products.

      Helpful?

  5. What can I use to detect BrdU, Product B5002 in vivo and in vitro?

    1 answer
    1. For the immunohistochemical detection of BrdU, we recommend Product No. B2531, Monoclonal Anti-BrdU antibody produced in mouse.

      Helpful?

  6. How long do I treat cells with Product B5002, BrdU to incorporate it into the DNA?

    1 answer
    1. Actively growing cells may be treated with 10 μm BrdU for 1 hour.

      Helpful?

  7. What are the hazards associated with BrdU, Product B5002?

    1 answer
    1. BrdU is a known carcinogen and caution should be exercised when handling.  Click on the MSDS hyperlink located on the product detail page for Product No. B5002, 5-Bromo-2´-deoxyuridine.

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  8. How does BrdU, Product B5002, work as a Thymidine analog?

    1 answer
    1. BrdU replaces Thymidine during the S-phase of cell division.

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