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C101

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine

Name: 8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine
Brand: SIGMA
Price: 85.8 CHF

A1 adenosine receptor antagonist, solid

Sinonimo/i:

1,3-Dipropyl-8-cyclopentylxanthine, DPCPX, PD 116,948

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):

C₁₆H₂₄N₄O₂

Numero CAS:

102146-07-6

Peso molecolare:

304.39

UNSPSC Code:

12352202

PubChem Substance ID:

24277697

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD00055117

Form:

solid

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Proprietà

Nome del prodotto

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine, solid

form

solid

Quality Segment

100

color

white

solubility

DMSO: >10 mg/mL, 0.1 M NaOH: 2 mg/mL, ethanol: 4 mg/mL, H₂O: insoluble

ε_max

14,800 at 276 nm in ethanol

SMILES string

CCCN1C(=O)N(CCC)c2nc([nH]c2C1=O)C3CCCC3

InChI

1S/C16H24N4O2/c1-3-9-19-14-12(15(21)20(10-4-2)16(19)22)17-13(18-14)11-7-5-6-8-11/h11H,3-10H2,1-2H3,(H,17,18)

InChI key

FFBDFADSZUINTG-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora2b(29316), Adora3(25370)

Descrizione

Application

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine has been used as an adenosine receptor (A1AR) antagonist in macrophages and human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). It has also been used as A1AR antagonist in MCF-7 breast cancer cell line to test its anti-cancer effect.

Biochem/physiol Actions

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine (DPCPX) is a selective A1 adenosine receptor antagonist. DPCPX possesses anti-cancer functionality. It induces apoptosis in breast cancer cells and favors mRNA expression of caspases.

Features and Benefits

This compound is featured on the Adenosine Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

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Questo articolo	C102	410957
Sigma-Aldrich C101 8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine	Sigma-Aldrich C102 8-Cyclopentyl-1,3-dimethylxanthine	Sigma-Aldrich 410957 3-Isobutyl-1-methylxanthine
description solid	description ≥98% (HPLC), powder	description A cell-permeable, non-specific inhibitor of cAMP and cGMP phosphodiesterases (IC₅₀= 2-50 µM).
form solid	form powder	form solid
Quality Level 100	Quality Level 100	Quality Level 100
solubility DMSO: >10 mg/mL, 0.1 M NaOH: 2 mg/mL, H₂O: insoluble, ethanol: 4 mg/mL	solubility 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.77 mg/mL, H₂O: slightly soluble <0.28 mg/mL, 0.1 M NaOH: soluble, DMSO: ~16 mg/mL at 60 °C	solubility DMSO: 100 mM, methanol: 50 mg/mL, ethanol: 10 mg/mL
color white	color white to off-white	color white
Gene Information human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140) rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora2b(29316), Adora3(25370)	Gene Information human ... ADORA1(134)	Gene Information -
ε_max 14,800 at 276 nm in ethanol	ε_max -	ε_max -

Pittogrammi

GHS07

Parola di avvertenza

Warning

Codici di pericolo

H315,H319,H335

Avvertenze di sicurezza

P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Punto di infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto di infiammabilità (°C)

Not applicable

DPI (dispositivi di protezione individuale)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Anonymous

a year ago

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1. Technical Support
  
  a year ago
  
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