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Merck

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T151

(+)-Thalidomide

≥98% (HPLC), powder

Sinonimo/i:

R-(+)-2-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C13H10N2O4
Numero CAS:
Peso molecolare:
258.23
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
eCl@ss:
32150313
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder

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ligand

thalidomide

Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

reaction suitability

reagent type: ligand

technique(s)

targeted protein degradation: suitable

color

white to beige

solubility

DMSO: 15 mg/mL, clear

originator

Celgene

storage temp.

room temp

SMILES string

O=C1CC[C@@H](N2C(=O)c3ccccc3C2=O)C(=O)N1

InChI

1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17)/t9-/m1/s1

InChI key

UEJJHQNACJXSKW-SECBINFHSA-N

Gene Information

human ... LITAF(9516), TNF(7124)
mouse ... Nos2(18126)
rat ... Nos1(24598)

Application

Thalidomide has been used to study its teratogenic effects in chicken embryos and human embryonic cells. This study reported that thalidomide causes limb defects by stabilizing PTEN, inhibiting the expression of Akt and activating caspase-dependent apoptosis. Thalidomide has also been used for studying glutathione mediated teratogenic resistance in mouse embryos.

Biochem/physiol Actions

(-)-Thalidomide selectively inhibits biosynthesis of tumor necrosis factor α (TNF-α). (R)-Thalidomide is called "safe enantiomer", but it can be converted in the body to (S)-isomer.

Features and Benefits

This compound was developed by Celgene. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Preparation Note

Thalidomide is soluble in DMSO at a concentration that is greater than or equal to 20 mg/ml. It is insoluble in ethanol and water.


Pittogrammi

Health hazardExclamation mark

Parola di avvertenza

Danger

Codici di pericolo

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 1B

Classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Punto di infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto di infiammabilità (°C)

Not applicable

DPI (dispositivi di protezione individuale)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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