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  • Gold and BINOL-phosphoric acid catalyzed enantioselective hydroamination/N-sulfonyliminium cyclization cascade.

Gold and BINOL-phosphoric acid catalyzed enantioselective hydroamination/N-sulfonyliminium cyclization cascade.

Organic letters (2013-08-30)
Alex W Gregory, Pavol Jakubec, Paul Turner, Darren J Dixon
PMID23985045
ZUSAMMENFASSUNG

A highly enantioselective hydroamination/N-sulfonyliminium cyclization cascade is reported using a combination of gold(I) and chiral phosphoric acid catalysts. An initial 5-exo-dig hydroamination and a subsequent phosphoric acid catalyzed cyclization process provide access to complex sulfonamide scaffolds in excellent yield and high enantiocontrol. The method can be extended to lactam derivatives, with excellent yields and enantiomeric excesses of up to 93% ee.

MATERIALIEN
Produktnummer
Marke
Produktbeschreibung
695017
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, ACS reagent, ≥85 wt. % in H2O
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
438081
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, ACS reagent, ≥85 wt. % in H2O
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
345245
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, 85 wt. % in H2O, 99.99% trace metals basis
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
466123
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, crystalline, ≥99.999% trace metals basis
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
79617
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, BioUltra, ≥85% (T)
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
452289
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, ≥85 wt. % in H2O, ≥99.999% trace metals basis
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
P5811
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, BioReagent, suitable for insect cell culture, 85%
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
04102
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, puriss., ≥99%
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
612162
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure -Lösung, suitable for NMR (reference standard), 85% in D2O (99.9 atom % D), NMR tube size 4.2 mm × 8 in. , WGS-5BL Coaxial NMR tube
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
698822
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure -Lösung, suitable for NMR (reference standard), 85% in D2O (99.9 atom % D), NMR tube size 5 mm × 8 in.
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
699608
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure -Lösung, suitable for NMR (reference standard), 85% in D2O (99.9 atom % D), NMR tube size 3 mm × 8 in.
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.