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Merck

SML0628

8-Aminoadenosine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

6,8-Diamino-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine, 8-Amino Adenosine, 8-Amino-Adenosine, 8-NH2-Ado, NSC 90394

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H14N6O4
Numéro CAS:
3868-33-5
Poids moléculaire :
282.26
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77

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Nom du produit

8-Aminoadenosine, ≥98% (HPLC)

SMILES string

[n]2(c3ncnc(c3nc2N)N)C1OC(C(C1O)O)CO

InChI

1S/C10H14N6O4/c11-7-4-8(14-2-13-7)16(10(12)15-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,15)(H2,11,13,14)

InChI key

DVGWFQILDUEEGX-UHFFFAOYSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

H2O: 2 mg/mL, clear (warmed)

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

Biochem/physiol Actions

8-Aminoadenosine, a ribose nucleoside, reduces cellular ATP levels and inhibits mRNA synthesis. 8-Aminoadenosine also inhibits transcription and polyadenylation. 8-Aminoadenosine potently inhibits varies breast cancer cell lines proliferation and activates cell death independent of p53. 8-NH2-Ado is highly cytotoxic to other cancer cell lines.
8-Aminoadenosine, a transcription inhibitor, reduces cellular ATP levels and inhibits mRNA synthesis.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

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Not applicable

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0000205601
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Jennifer Ann Frey et al.
Molecular cancer therapeutics, 9(1), 236-245 (2010-01-08)
Roscovitine and flavopiridol suppress cyclin-dependent kinase 7 (CDK7) and CDK9 activity resulting in transcription inhibition, thus providing an alternative mechanism to traditional genotoxic chemotherapy. These agents have been effective in slow or nonreplicative cell types. 8-Amino-adenosine is a transcription inhibitor
K B Roy et al.
Biochemistry, 21(1), 57-62 (1982-01-05)
Equilibrium binding isotherms have been measured as a function of temperature for the interaction of 2- and 8-aminoadenosine with poly(U) by continuous, constant-volume ultrafiltration. An analytical method is described for determining the entire isotherm in a single experiment on a
Kumudha Balakrishnan et al.
Clinical cancer research : an official journal of the American Association for Cancer Research, 11(18), 6745-6752 (2005-09-17)
To determine if RNA-directed nucleoside analogue, 8-NH(2)-adenosine, induces cell death and if that is accompanied with transcription inhibition of the key survival factors of chronic lymphocytic leukemia (CLL) cells. Primary lymphocytes from CLL patients were incubated with 10 micromol/L 8-NH(2)-adenosine
Krishna N Ganesh et al.
Nucleic acids symposium series (2004), (51)(51), 17-18 (2007-11-22)
We herein describe the introduction of gem-dimethyl substitution into the aminoethylglycyl backbone of PNA to impart steric constraint and pre-organise PNA for selective recognition of nucleic acids. Introduction of cyanuric acid and 8-aminoadenine as pyrimidine and purine analogs that can
Nancy L Krett et al.
Molecular cancer therapeutics, 3(11), 1411-1420 (2004-11-16)
Multiple myeloma (MM) is a malignancy of clonal B-cells that accounts for 10% of all hematologic malignancies. We have shown previously that a novel purine analogue, 8-chloro-adenosine, has significant activity for MM in preclinical studies. Using MM cell lines, we
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