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A129

Amoxapine

Sinonimo/i:

2-Chloro-11-(1-piperazinyl)dibenz[b,f][1,4]oxazepine

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C17H16ClN3O
Numero CAS:
14028-44-5
Peso molecolare:
313.78
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278075
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
237-867-1
MDL number:
MFCD00069210
Form:
powder

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form

powder

Quality Segment

100

solubility

methanol: soluble

originator

Wyeth

SMILES string

Clc1ccc2Oc3ccccc3N=C(N4CCNCC4)c2c1

InChI

1S/C17H16ClN3O/c18-12-5-6-15-13(11-12)17(21-9-7-19-8-10-21)20-14-3-1-2-4-16(14)22-15/h1-6,11,19H,7-10H2

InChI key

QWGDMFLQWFTERH-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... DRD1(1812), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), DRD5(1816), HTR2A(3356), HTR2B(3357), HTR2C(3358), SLC6A2(6530), SLC6A4(6532)

Application

Amoxapine has been used as an antidepressant drug to test its effect on locomotion and egg release in response to gain-of-functional mutations in potassium (K+) channels (unc-58) of C. elegans. It has also been used as an antipsychotic drug to test its effect on the viability of glioblastoma cells.

Biochem/physiol Actions

Amoxapine, a structural analog of clozapine, is a human ether a-go-go (hERG) channel blocker. It is also an N-methylated metabolite of loxapine. It is a tricyclic antidepressant that inhibits the uptake of norepinephrine and blocks 5- hydroxytryptamine (HT2 ) serotonergic receptors.

Features and Benefits

This compound is featured on the Biogenic Amine Transporters page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Wyeth. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

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C6305D56761031401
Amoxapine

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Clozapine

N-Desmethylclozapine

Sigma-Aldrich

D5676

N-Desmethylclozapine

Amoxapine United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1031401

Amoxapine

description

-

description

-

description

-

description

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

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powder

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100

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solubility

methanol: soluble

solubility

0.1 M HCl: 30 mg/mL, ethanol: 1 mg/mL, DMSO: 4.8 mg/mL

solubility

-

solubility

-

originator

Wyeth

originator

Novartis

originator

-

originator

-

Gene Information

human ... DRD1(1812), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), DRD5(1816), HTR2A(3356), HTR2B(3357), HTR2C(3358), SLC6A2(6530), SLC6A4(6532)

Gene Information

human ... ADRA1A(148), ADRA2A(150), ADRA2C(152), CHRM1(1128), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), HRH1(3269), HRH4(59340), HTR2A(3356), HTR2C(3358), HTR3A(3359), HTR3B(9177), HTR3C(170572), HTR3D(200909), HTR3E(285242), HTR6(3362), HTR7(3363), KCNH1(3756), KCNH2(3757), UGT1A4(54657)
rat ... Adra1a(29412), Adra2a(25083), Adrb1(24925), Chrm1(25229), Drd1a(24316), Drd2(24318), Drd3(29238), Drd4(25432), Hrh1(24448), Htr1a(24473), Htr1b(25075), Htr2a(29595), Htr2b(29581), Htr2c(25187), Htr3a(79246), Htr7(65032), Slc6a4(25553)

Gene Information

human ... KCNH1(3756)

Gene Information

human ... DRD1(1812), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), DRD5(1816), SLC6A2(6530), SLC6A4(6532)

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pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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