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Merck

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C101

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine

A1 adenosine receptor antagonist, solid

Sinonimo/i:

1,3-Dipropyl-8-cyclopentylxanthine, DPCPX, PD 116,948

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C16H24N4O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
304.39
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Form:
solid

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Nome del prodotto

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine, solid

form

solid

Quality Segment

color

white

solubility

DMSO: >10 mg/mL, 0.1 M NaOH: 2 mg/mL, ethanol: 4 mg/mL, H2O: insoluble

εmax

14,800 at 276 nm in ethanol

SMILES string

CCCN1C(=O)N(CCC)c2nc([nH]c2C1=O)C3CCCC3

InChI

1S/C16H24N4O2/c1-3-9-19-14-12(15(21)20(10-4-2)16(19)22)17-13(18-14)11-7-5-6-8-11/h11H,3-10H2,1-2H3,(H,17,18)

InChI key

FFBDFADSZUINTG-UHFFFAOYSA-N

Application

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine has been used as an adenosine receptor (A1AR) antagonist in macrophages and human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). It has also been used as A1AR antagonist in MCF-7 breast cancer cell line to test its anti-cancer effect.

Biochem/physiol Actions

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine (DPCPX) is a selective A1 adenosine receptor antagonist. DPCPX possesses anti-cancer functionality. It induces apoptosis in breast cancer cells and favors mRNA expression of caspases.

Features and Benefits

This compound is featured on the Adenosine Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

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119147C102410957
description

solid

description

DPCPX

description

≥98% (HPLC), powder

description

A cell-permeable, non-specific inhibitor of cAMP and cGMP phosphodiesterases (IC50 = 2-50 µM).

form

solid

form

white solid

form

powder

form

solid

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

solubility

DMSO: >10 mg/mL, 0.1 M NaOH: 2 mg/mL, H2O: insoluble, ethanol: 4 mg/mL

solubility

soluble (DMSO (5 mM))

solubility

45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.77 mg/mL, H2O: slightly soluble <0.28 mg/mL, 0.1 M NaOH: soluble, DMSO: ~16 mg/mL at 60 °C

solubility

DMSO: 100 mM, methanol: 50 mg/mL, ethanol: 10 mg/mL

color

white

color

-

color

white to off-white

color

white

Gene Information

human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora2b(29316), Adora3(25370)

Gene Information

-

Gene Information

human ... ADORA1(134)

Gene Information

-

εmax

14,800 at 276 nm in ethanol

εmax

-

εmax

-

εmax

-


Pittogrammi

Exclamation mark

Parola di avvertenza

Warning

Codici di pericolo

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Punto di infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto di infiammabilità (°C)

Not applicable

DPI (dispositivi di protezione individuale)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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