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Merck

D8375

2-deossi-D-glucosio

≥98% (GC), crystalline

Sinonimo/i:

2-desossiglucosio, 2-deossi-D-arabinoesoso

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H12O5
Numero CAS:
154-17-6
Peso molecolare:
164.16
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24894205
EC Number:
205-823-0
Beilstein/REAXYS Number:
1723331
MDL number:
MFCD00151328

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Nome del prodotto

2-deossi-D-glucosio, ≥98% (GC), crystalline

InChI key

VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

InChI

1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1

SMILES string

OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O

biological source

synthetic

assay

≥98% (GC)

form

crystalline

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable
inhibition assay: suitable

color

white to off-white

mp

146-147 °C (lit.)

solubility

H2O: 0.250 g/5mL

application(s)

clinical research
life science and biopharma
metabolomics

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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D6134D3179M0285
2-deossi-D-glucosio ≥98% (GC), crystalline

Sigma-Aldrich

D8375

2-deossi-D-glucosio

2-deossi-D-glucosio ≥99% (GC), crystalline

Sigma-Aldrich

D6134

2-deossi-D-glucosio

2-deossi-D-glucosio ≥98% (GC), BioXtra

Sigma-Aldrich

D3179

2-deossi-D-glucosio

Methyl-β-D-galactopyranoside

Sigma-Aldrich

M0285

Methyl-β-D-galactopyranoside

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable, inhibition assay: suitable

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable

biological source

synthetic

biological source

synthetic (organic)

biological source

synthetic (organic)

biological source

synthetic

assay

≥98% (GC)

assay

≥99% (GC)

assay

≥98% (GC)

assay

≥98% (GC)

solubility

H2O: 0.250 g/5mL

solubility

H2O: soluble 330 mg/mL, clear, colorless

solubility

H2O: 1 M at 20 °C, clear, colorless

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

form

crystalline

form

crystalline

form

powder

form

powder

Application

Il 2-deossi-D-glucosio (2-DG) è usato nella ricerca sulla dieta aglicidica per invocare e studiare i processi di risposta della controregolazione (CRR). Il 2-deossi-D-glucosio è usato nello sviluppo di strategie anticancro che coinvolgono la radio- e la chemiosensibilizzazione e lo stress ossidativo.

Biochem/physiol Actions

Il 2-deossi-D-glucosio (2-deossiglucosio) è un analogo del glucosio che inibisce la glicolisi agendo sull′esochinasi, lo stadio lento della glicolisi. È fosforilato dall′esochinasi a 2-DG-P che non può essere ulteriormente metabolizzato dalla fosfoglucosio isomerasi. Ciò comporta l′accumulo di 2-DG-P nella cellula e la deplezione dell′ATP cellulare. In vitro, il 2-deossiglucosio ha dimostrato di indurre l′autofagia, aumentare la produzione di ROS e attivare la AMPK.

Features and Benefits

  • Composto di elevata purezza impiegabile in un′ampia varietà di applicazioni di ricerca

General description

Il 2-deossi-D-glucosio, un analogo non metabolizzabile del glucosio, che inibisce la glicolisi agendo sull′esochinasi, l′enzima che catalizza lo stadio più lento della glicolisi. Una volta fosforilato a 2-DG-P dall′esochinasi, si accumula nella cellula, svuotando le riserve cellulari di ATP. Questo approccio, efficace nel privare di nutrimento e uccidere le cellule cancerose, è altresì in grado di inibire la proliferazione di cellule virali che facciano affidamento sulla glicolisi per la propria riproduzione. Questa versatile molecola trova applicazione nella ricerca sul cancro, in virologia, metabolomica e biochimica.

Other Notes

Vincitore del CiteAb Award 2024 per i fornitori che hanno conseguito risultati nella ricerca sul Parkinson
Per acquisire un quadro completo della nostra ampia selezione di monosaccaridi disponibili per la vostra ricerca, vi invitiamo a consultare la nostra pagina dedicata ai carboidrati.
Per ulteriori informazioni sulla nostra gamma di Composti biochimici, compilare questo modulo.

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Flacone di vetro senza fondo. Il contenuto è all′interno di un cono fuso inserito.

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wgk

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Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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American journal of physiology. Endocrinology and metabolism, 304(7), E677-E685 (2013-01-24)
Glucagon-like peptide-1 (GLP-1) suppresses food intake via activation of a central (i.e., brain) GLP-1 receptor (GLP-1R). Central AMP-activated protein kinase (AMPK) is a nutrient-sensitive regulator of food intake that is inhibited by anorectic signals. The anorectic effect elicited by hindbrain
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Domande

1–3 di 3 domande  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 risposta

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

      Utile?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 risposta

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Utile?

  3. Can 2DG here (D8375) be dissolved in DMSO? For the same, D6134, product you mention down in the comments' section "The chemical can be solubilized in DMSO (up to 190 mg/ml)". Also, can I dilute the product in situ, directly inside the container?

    1 risposta

    1. Both the D8375 and the D6134 should be soluble in DMSO, according to published literature. The D6134 is a purified version of the D8375. The solubility rates may differ. Note that the solubility information cited in the link below has not been verified.
      http://www.plantcell.org/content/14/6/1293.full)

      Utile?

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