D9533

Deferoxamina

≥92.5% (TLC), powder, iron-chelating agent

• Sinonimo/i: DFX mesilato, DFOM, Deferoxamina, Desferrioxamina
• Formula empirica (notazione di Hill): C₂₅H₄₈N₆O₈ · CH₄O₃S
• Numero CAS: 138-14-7
• Peso molecolare: 656.79
• NACRES: NA.32
• PubChem Substance ID: 24894304
• UNSPSC Code: 12352116
• EC Number: 205-314-3
• MDL number: MFCD00058605

Proprietà

• Nome del prodotto: Deferoxamina, powder, ≥92.5% (TLC)
• InChI key: IDDIJAWJANBQLJ-UHFFFAOYSA-N
• InChI: 1S/C25H48N6O8.CH4O3S/c1-21(32)29(37)18-9-3-6-16-27-22(33)12-14-25(36)31(39)20-10-4-7-17-28-23(34)11-13-24(35)30(38)19-8-2-5-15-26;1-5(2,3)4/h37-39H,2-20,26H2,1H3,(H,27,33)(H,28,34);1H3,(H,2,3,4)
• SMILES string: CS(O)(=O)=O.CC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCN
• assay: ≥92.5% (TLC)
• form: powder
• color: white to off-white
• solubility: H₂O: 50 mg/mL
• storage temp.: −20°C
• Quality Level: 200

Descrizione

Application

La deferoxamina sale mesilato è stata impiegata

• per il pretrattamento delle cellule al fine di valutarne l'influenza sulla vitalità cellulare e le interazioni con altri composti ([1])
• per studiare l'effetto sulla produzione di Lipocalina 2 (Lcn2) indotta dalla β-amiloide (Aβ). ([2])
• per indurre la carenza di ferro nelle colture batteriche.([3])

Biochem/physiol Actions

La deferoxamina viene utilizzata come agente che mima l′ipossia per stabilizzare il fattore inducibile da ipossia 1 (HIF-1). La deferoxamina stabilizza l′HIF-1 mediante l′inibizione delle prolil idrossilasi (PHD) che degradano l′HIF-1. Il meccanismo di inibizione della deferoxamina avviene probabilmente tramite la chelazione del Fe²⁺ legato al sito attivo della PHD che è richiesto per l′attività enzimatica.

Un chelante del ferro utilizzato spesso negli studi sulla proliferazione e l′apoptosi cellulare. Ha mostrato effetti antiproliferativi sulle cellule muscolari lisce vascolari in vitro e in vivo e la capacità di arrestare le cellule nella fase G1. È stato riferito che induce p53. Induce l′apoptosi nelle cellule HL-60 tramite la chelazione del ferro. Dopo 48 ore di trattamento con 1μM di deferoxamina, la frammentazione del DNA è risultata evidente. Le cellule trattate con 0,1 μM di deferoxamina per sole 24 ore hanno subito l′apoptosi; entro 48 ore è stato osservato il collasso nucleare. In alcuni studi, ha mostrato proprietà antiossidanti e ha protetto le cellule contro il danneggiamento indotto da H₂O₂.

Un chelante del ferro utilizzato spesso negli studi sulla proliferazione e l′apoptosi cellulare. È stato riferito che induce p53.

Informazioni sulla sicurezza

• Classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)