8.52079

Fmoc-Asp-ODmab

Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-Asp-ODmab, N-α-Fmoc-L-aspartic acid α-4-{N-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]-amino} benzyl ester
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₃₉H₄₂N₂O₈
• Numer CAS: 172611-77-7
• Masa cząsteczkowa: 666.76
• MDL number: MFCD00797876
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥95.0% (HPLC), ≥97% (TLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: carboxylic acid
• storage temp.: -10 to -25°C
• SMILES string: N([C@@H](CC(=O)O)C(=O)OCc4ccc(cc4)NC(=C5C(=O)CC(CC5=O)(C)C)CC(C)C)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3
• InChI: 1S/C39H42N2O8/c1-23(2)17-31(36-33(42)19-39(3,4)20-34(36)43)40-25-15-13-24(14-16-25)21-48-37(46)32(18-35(44)45)41-38(47)49-22-30-28-11-7-5-9-26(28)27-10-6-8-12-29(27)30/h5-16,23,30,32,40H,17-22H2,1-4H3,(H,41,47)(H,44,45)/t32-/m0/s1
• InChI key: QPTKEHUFSCXXEH-YTTGMZPUSA-N

Opis

General description

Quasi-ortogonalnie chroniona pochodna Asp. Grupa Dmab może być selektywnie usunięta w obecności grup ochronnych opartych na tBu poprzez traktowanie 2% hydrazyną w DMF ^[1], co czyni tę pochodną niezwykle użytecznym narzędziem do otrzymywania cyklicznych peptydów metodą Fmoc SPPS lub do syntezy bibliotecznej. Czasami obserwuje się powolne rozszczepianie ugrupowania aminobenzylowego ^[2,3]. W takich przypadkach skuteczne okazało się przemywanie nośnika 20% DIPEA w DMF/wodzie (9:1) ^[2] lub HCl w dioksanie ^[4]. W przypadku syntezy na żywicy peptydów z łańcuchem bocznym do łańcucha bocznego z mostkiem laktamowym, połączenie Lys (ivDde) i Asp (ODmab) jest szczególnie korzystne, ponieważ oba łańcuchy boczne można jednocześnie zdemaskować w jednym etapie. Aby uniknąć tworzenia aspartymidu, zaleca się stosowanie pochodnej zabezpieczonej Hmb lub Dmb do wprowadzenia poprzedzającej reszty. Zastosowania tej pochodnej w syntezie cyklicznych peptydów, patrz referencje ^{[5 - 7]}.

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły rozszczepiania i deprotekcji dla Fmoc SPPS

Referencje literaturowe

^[1] W. C. Chan, et al. (1995) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2209.
[^2] S. Künzel, et al. Poster 17 zaprezentowany na Solid Phase Synthesis & Combinatorial Libraries, Southampton, wrzesień 2001.
[^3] K. F. Medzihradszky, et al. (2002) Lett. Pept. Sci., 8, 1.
^[4] Albericio, et al. Poster 44 zaprezentowany na American Peptide Symposium, San Diego 2005.
^[5] M. Cudic, et al. w ′Peptides 2000, Proc. 26th European Peptide Symposium′, J. Martinez & J.-A. Fehrentz (Eds), Paris, Editions EDK, 2001, pp. 203.
[^6] M. Cudic, et al. (2000) Tetrahedron Lett., 41, 4527.
[^7] J. P. Malkinson, et al. (2003) Org. Lett., 5, 5051.

Analysis Note

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.0 % (a/a)
Purity (TLC(157A)): ≥ 97 %
Purity (TLC(CMA2)): ≥ 97 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 95.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Water (K. F.): ≤ 1.0 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem^® products please click here.

Other Notes

Zastępuje: 04-12-1176

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable