8.55019

Żywica p-węglanu nitrofenylu Wang

Novabiochem^®

• UNSPSC Code: 12352005

Właściwości

• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• form: beads
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis, reactivity: amine reactive
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• storage temp.: 15-25°C

Opis

General description

Związane z żywicą estry węglanu p-nitrofenylu łatwo reagują z aminami, dając odpowiednie karbaminiany związane z żywicą. Leznoff ^[1] jako pierwszy zademonstrował użyteczność takich żywic w syntezie w fazie stałej, przygotowując monoacylowane diaminy z symetrycznych diamin. Podobnie, Dressman i wsp. ^[2] użyli amidów aminokwasów związanych z żywicą karbaminianową do wytworzenia hydantoin za pomocą strategii cyklizacji / rozszczepiania za pośrednictwem zasady. Aminy związane z p-nitrofenylowym węglanem żywicy Wang mają podobne właściwości chemiczne do amin chronionych metoksybenzyloksykarbonylem. Związany z żywicą karbaminian jest zatem rozszczepiany za pomocą TFA lub hydrogenolizy w celu uzyskania wolnej aminy ^[3]. Alternatywnie, rozszczepienie przez redukcję wodorkiem litowo-glinowym może być wykorzystane do wytworzenia N-metyloamin ^[4], a Raju i Kogan ^[5] wykorzystali tę żywicę do przygotowania sulfonamidów przez acylowanie unieruchomionych aryloamin i rozszczepienie LiOH lub NaOMe. Analogiczna żywica węglanowa p-nitrofenylu przygotowana z żywicy NovaSyn TGA została wykorzystana jako nośnik do immobilizacji amidyn w fazie stałej ^[6]. Żywica ta została również wykorzystana do syntezy poliamin ^{[7, 8]} oraz do immobilizacji indoli ^[9] i odczynników guanidynylujących ^[10]. Obciążenie tej żywicy można określić ilościowo, mierząc uwalnianie p-nitrofenolanu ^[11].

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły obciążania żywic do syntezy peptydów

Referencje literaturowe

^[1] D. M. Dixit, et al. (1978) Israel J. Chem, 17, 248.
^[2] B. A. Dressman, et al. (1996) Tetrahedron Lett., 37,937.
[³ ] J. R. Hauske, et al. (1995) Tetrahedron Lett., 36, 1589.
^[4] C. Y. Ho & M. J. Kukla (1997) Tetrahedron Lett., 38, 2799.
^[5] B. Raju & T. P. Kogan (1997) Tetrahedron Lett., 38, 3373.
[^5] A. K. Ghosh, et al. (2001) J. Org. Chem., 66, 2161.
^[6] R. Mohan, et al. (1998) Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 1877.
[^7] S. Tomasi, et al. (1998) Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 635.
[⁸ ] N. D. Hone & L. J. Payne (2000) Tetrahedron Lett., 41, 6149.
[ ^9] A. L. Smith, et al. (2000) Bioorg. Med. Chem. Lett., 10, 2693.
[^10] A. K. Ghosh, et al. (2001) J. Org. Chem., 66, 2161.
^[11] A. Paio, et al. (2003) Tetrahedron Lett., 44, 1867.

Analysis Note

Color (visual): white to yellow to beige
Appearance of substance (visual): beads
Loading / photometric determination of p-nitrophenol released upon treatment with piperidine / DMF: 0.60 - 1.20 mmol/g
Swelling Volume (in DMF): lot specific result
The polymer matrix is copoly (styrene - 1% DVB ), 100 - 200 mesh.

Other Notes

Zastępuje: 01-64-0123

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable