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Tunicamycin

from Strepomyces lysosuperficus, ≥98% (A+B+C+D, HPLC), powder, N-acetylglucosamine transferase, Calbiochem

• Synonym(e): Tunicamycin, Streptomyces lysosuperficus
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₉H₆₄N₄O₁₆
• CAS-Nummer: 11089-65-9
• Molekulargewicht: 844.94
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00065709

Eigenschaften

• Produktname: Tunicamycin, Streptomyces lysosuperficus,
• SMILES string: N4(C=CC(=O)NC4=O)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)O)C(O)C[C@H]2O[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H]2O)O)NC(=O)\C=C\CC(C)C)O[C@H]3O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]3NC(=O)C)O)O)CO
• InChI: 1S/C30H46N4O16/c1-11(2)5-4-6-16(38)32-19-23(43)20(40)14(47-29(19)50-28-18(31-12(3)36)22(42)21(41)15(10-35)48-28)9-13(37)26-24(44)25(45)27(49-26)34-8-7-17(39)33-30(34)46/h4,6-8,11,13-15,18-29,35,37,40-45H,5,9-10H2,1-3H3,(H,31,36)(H,32,38)(H,33,39,46)/b6-4+/t13?,14-,15-,18-,19-,20+,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28-,29-/m1/s1
• InChI key: ZHSGGJXRNHWHRS-PEALBESXSA-N
• description: Tunicamycin, Streptomyces lysosuperficus
• assay: ≥98% (A+B+C+D, HPLC)
• form: powder
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• solubility: DMSO: 10 mg/mL; DMF: soluble; pyridine: soluble
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• Quality Level: 200

Beschreibung

Biochem/physiol Actions

Primärziel
N-verknüpfte Glykosylierung

Sekundärziel
Thrombin-induzierte Ca²⁺-Mobilisierung in Zellen

Disclaimer

Toxizität: Hochtoxisch & Karzinogen / Teratogen (I)

General description

Ein Nukleosid-Antibiotikum, das die N-verknüpfte Glykosylierung hemmt und die Bildung von N-glykosidischen Protein-Kohlenhydrat-Verbindungen blockiert. In vitro wirksam gegen grampositive Bakterien, Hefen, Pilze und Viren. Hemmt die Expression des funktionellen Thrombinrezeptors an humanen Lymphoblastoidzellen. Des Weiteren hemmt es die Thrombin-induzierte Ca²⁺-Mobilisierung in Zellen.

Other Notes

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Tordai, A., et al. 1995. Biochem. Biophys. Res. Commun. 206, 857.
Price, B.D., et al. 1992. J. Cell Physiol.152, 545.

Preparation Note

Nach der Rekonstituierung in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 2 Wochen haltbar.

Wässrige Lösungen können aus DMSO-Stammlösungen durch Verdünnen in H₂O bei einem pH-Wert von 8,0 bis 10,0 oder mit entsprechenden Puffern bei einem pH-Wert >7,0 hergestellt werden.

Wässrige Lösungen können aus Stammlösungen in DMSO durch Verdünnen mit H₂O bei einem pH-Wert von 8,0 bis 10,0 oder mit entsprechenden Puffern bei einem pH-Wert > 7,0 (vorzugsweise >8,0) hergestellt werden.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H300
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 1 Oral
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable