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03449

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid -hydrochlorid

Name: <I>N</I>-(3-Dimethylaminopropyl)-<I>N</I>′-ethylcarbodiimid -hydrochlorid
Brand: SIGMA

≥99.0% (AT)

Synonym(e):

N-Ethyl-N′-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimid -hydrochlorid, EDAC, EDC, WSC -hydrochlorid

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):

C₈H₁₇N₃ · HCl

CAS-Nummer:

25952-53-8

Molekulargewicht:

191.70

NACRES:

NA.21

PubChem Substance ID:

329747707

UNSPSC Code:

12161502

EC Number:

247-361-2

MDL number:

MFCD00012503

Beilstein/REAXYS Number:

5764110

Technischer Dienst

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Eigenschaften

Quality Segment

200

assay

≥99.0% (AT)

form

powder

technique(s)

bioconjugation: suitable

mp

110-115 °C (lit.), 112-116 °C

solubility

H₂O: soluble 0.2 g/L

storage temp.

−20°C

SMILES string

Cl.CCN=C=NCCCN(C)C

InChI

1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H

InChI key

FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimid-Hydrochlorid, allgemein als EDAC-HCl bezeichnet, spielt eine entscheidende Rolle als starkes und häufig verwendetes wasserlösliches Reagenz in der chemischen und biochemischen Forschung, insbesondere bei der Bildung von Amidverbindungen. Im Bereich der Peptidsynthese zeigt EDAC-HCl Effizienz durch die Kupplung von Aminosäuren über ihre Carboxyl- und Aminogruppen und spielt damit eine entscheidende Rolle bei der Bildung von Peptiden mit spezifischen Sequenzen und Funktionen. EDAC-HCl trägt, neben seiner Bedeutung im Bereich der Peptide, auch zur Entwicklung von Immunogenen bei, indem es kovalent Haptene, kleine Moleküle, die eine Immunreaktion hervorrufen, an Trägerproteine bindet, was in der Impfstoffforschung entscheidend ist. Die Vielseitigkeit von EDAC-HCl erstreckt sich auf die Modifikation von Nukleinsäuren, bei denen es die Markierung von DNA und RNA über ihre 5′-Phosphatgruppen ermöglicht. Diese Funktion erleichtert die Visualisierung, Nachverfolgung und Analyse dieser essenziellen Moleküle und trägt entscheidend zu Fortschritten in der Nukleinsäurenforschung bei.

Zudem fungiert EDAC-HCl als Brücke für Biomoleküle, indem es als Crosslinker fungiert, der aminreaktive NHS-Ester aus Biomolekülen mit Carboxylgruppen verbindet. Diese Technik erweist sich als wertvoll bei der Proteinkonjugation und ermöglicht die Erzeugung von Hybridmolekülen mit neuartigen Eigenschaften und Funktionen. Der zugrunde liegende Mechanismus umfasst die Reaktion von EDAC-HCl mit einer Carboxylgruppe, die ein instabiles Zwischenprodukt bildet, das aktiv einen Aminpartner sucht. Das empfindliche Gleichgewicht dieser Reaktion unterstreicht die Bedeutung der Optimierung von Bedingungen für eine effiziente Konjugation. Durch die Unterstützung von N-Hydroxysuccinimid (NHS) werden die Fähigkeiten von EDAC-HCl weiter verbessert, das Zwischenprodukt zu stabilisieren und Konjugationsverfahren in zwei Schritten zu ermöglichen. Diese zusätzliche Funktion bietet eine größere Flexibilität und Kontrolle, insbesondere bei komplexen Biomolekülen.

Application

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid-hydrochlorid wurde für Amin-Kupplungsreaktionen während des Selbstaufbaus der gebundenen Lipiddoppelschicht-Membranen eingesetzt. Es wurde außerdem für die Derivatisierung von Antikörpern gegen COX5b an carboxylierten Polystyrolmikrosphären verwendet.

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid-hydrochlorid ≥99,0 % (AT) wurde als Aktivator für die kovalente Immobilisierung der Tyrosinase zur Herstellung von Enzymelektroden verwendet. Es diente zudem als Vorfixiermittel bei der Histamin-Immunmarkierung.

Biochem/physiol Actions

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid ist ein wasserlösliches Kondensationsreagens. EDAC wird üblicherweise als Carboxylgruppen-aktivierendes Mittel für Amidbindungen mit primären Aminen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Phosphatgruppen. Es wird beispielsweise für die Peptidsynthese; für die Vernetzung von Proteinen und Nukleinsäuren und zur Herstellung von Immunkonjugaten verwendet.

Wasserlösliches Kondensationsreagens. EDAC wird üblicherweise als Carboxylgruppen-aktivierendes Mittel für Amidbindungen mit primären Aminen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Phosphatgruppen. EDAC wird beispielsweise für die Peptidsynthese; für die Vernetzung von Proteinen und Nukleinsäuren und zur Herstellung von Immunkonjugaten verwendet. Üblicherweise wird EDAC bei pH-Werten zwischen 4,0 und 6,0 ohne Puffer eingesetzt. Insbesondere Amin- und Carboxylat-Puffer sollten vermieden werden.