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C4382

Carbamoylcholinchlorid

≥98% (titration), Non-selective cholinergic agonist, crystalline

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Synonym(e):

(2-Hydroxyethyl)-trimethylammonium-chlorid-carbamat, Carbachol, Carbamylcholinchlorid, Cholinchlorid-carbamat

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
NH2COOCH2CH2N(Cl)(CH3)3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
182.65
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
200-127-3
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3917459
Assay:
≥98% (titration)
Form:
crystalline

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Produktname

Carbamoylcholinchlorid, ≥98% (titration), crystalline

Quality Segment

assay

≥98% (titration)

form

crystalline

color

white

mp

210 °C (dec.) (lit.)

solubility

H2O: 1 g/mL, ethanol: 20 mg/mL

SMILES string

[Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(N)=O

InChI

1S/C6H14N2O2.ClH/c1-8(2,3)4-5-10-6(7)9;/h4-5H2,1-3H3,(H-,7,9);1H

InChI key

AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N

Application

Carbamoylcholinchlorid wird verwendet:
  • für die Stimulation der Insulinsekretion bei transgenen Mäusen
  • zum Induzieren der Kontraktion von undifferenzierten und differenzierten aus humanem Fettgewebe gewonnenen Stammzellen (hASCs)
  • zum Auslösen der Iriskonstriktion bei Untersuchungen der Pupillenlichtreflexe bei Mäusen

Biochem/physiol Actions

Nicht selektiver cholinerger Agonist, der gegen die Wirkung von Cholinesterasen resistent ist; hemmt den apoptotischen Tod von kultivierten Neuronen und kann die Apoptose von Thymozyten induzieren.
Carbachol löst durch Wechselwirkung mit Muskarinrezeptoren die Sekretion der Tränenflüssigkeit aus. Es ist ein Acetylcholin-Analog und antiglaukomatöses Arzneimittel. Bei ziliären Vorgängen reguliert Carbachol zusammen mit Stickstoffoxid (NO) die Na+- und K+-ATPase-Aktivität. Es stimuliert den insulininduzierten Vesikeltransport zur Sekretionsstelle, um die Insulinsekretion zu erhöhen.

Features and Benefits

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Acetylcholine Receptors (Nicotinic) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

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1092009PHR1511Y0000113
Carbachol United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1092009

Carbachol

Carbachol European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Y0000113

Carbachol

description

≥98% (titration), crystalline

description

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

description

Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

description

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

form

crystalline

form

-

form

-

form

-

assay

≥98% (titration)

assay

-

assay

-

assay

-

Quality Level

100

Quality Level

-

Quality Level

300

Quality Level

-

solubility

ethanol: 20 mg/mL, H2O: 1 g/mL

solubility

-

solubility

-

solubility

-

color

white

color

-

color

-

color

-

Gene Information

human ... CHRM1(1128), CHRM2(1129), CHRM3(1131), CHRM4(1132), CHRM5(1133), CHRNA2(1135)
mouse ... Chrm1(12669)
rat ... Chrm1(25229), Chrm2(81645), Chrm3(24260), Chrna2(170945), Chrna3(25101), Chrna4(25590)

Gene Information

human ... CHRM3(1131)

Gene Information

human ... CHRM3(1131)

Gene Information

human ... CHRM3(1131)


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Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

Gefahrencodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral

Lagerklasse

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Was ist los?

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

PSA (Persönliche Schutzausrüstung)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges



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Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. What is the difference between Carbamoylcholine chloride Products C4382 and C2409?

    1 answer
    1. C4382 (98%) and C2409 (99%) are the same chemical with slightly different purity specifications. Product No. C2409 is no longer available.

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  2. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  3. How should Carbamoylcholine chloride, Product C4382, be dissolved?

    1 answer
    1. This product is soluble in water (1000 mg/mL), in ethanol (20 mg/mL), and in methanol (100 mg/mL).

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Reviews

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    Kindly mention the Expiration date in your COA or SDS

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    1. Response from Merck KGaA:

      We do not issue an expiration date or shelf life to product C4382, this is common for many of our lab grade chemicals. We have determined the product is stable and could be good for years to come as long as it is stored properly. We warranty the product for one year from the date of shipment. See our product dating policy at the link below under Additional Useful Documents

      https://www.sigmaaldrich.com/US/en/life-science/quality-and-regulatory-management/quality-services

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