P8833

Puromycin -dihydrochlorid aus Streptomyces alboniger

powder, suitable for cell culture, BioReagent

• Synonym(e): 3′-[α-Amino-p-methoxyhydrocinnamamido]-3′-deoxy-N,N-dimethyladenosin -dihydrochlorid
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₂₉N₇O₅ · 2HCl
• CAS-Nummer: 58-58-2
• Molekulargewicht: 544.43
• NACRES: NA.76
• PubChem Substance ID: 24898984
• UNSPSC Code: 12352207
• EC Number: 200-387-8
• MDL number: MFCD00012691
• Beilstein/REAXYS Number: 3853613

Eigenschaften

• Produktname: Puromycin -dihydrochlorid aus Streptomyces alboniger, powder, BioReagent, suitable for cell culture
• biological source: Streptomyces alboniger
• Quality Segment: 300
• product line: BioReagent
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• packaging: pkg of 10 mg, pkg of 100 mg, pkg of 25 mg
• greener alternative product score: old score: 88; new score: 79; Find out more about DOZN™ Scoring
• sustainability: Sustainability features
• technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• color: yellow-white
• UniProt accession no.: P13249
• antibiotic activity spectrum: Gram-positive bacteria, neoplastics, parasites
• application(s): agriculture
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: Cl.Cl.COc1ccc(C[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO)n3cnc4c(ncnc34)N(C)C)cc1
• InChI: 1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1
• InChI key: MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N

Beschreibung

General description

Puromycin ist ein Breitbandantibiotikum, das von Streptomyces alboniger produziert wird. Es ist ein Analog des 3′-Endes von Aminoacyl-tRNA. Es ist ein Inhibitor von Peptidyl-Transferase und in Prokaryoten wie Eukaryoten aktiv.

Chemische Struktur: Peptidylnukleosid

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Application

Puromycin-Dihydrochlorid von Streptomyces alboniger hat folgende Anwendungen:

• Herstellung von Puromycin-Stammlösung für Puromycin-Sensitivitätstests.
• Selektion Lentivirus-infizierter Zellen, die einen Puromycin-resistenten Selektionsmarker enthalten.

Puromycin-Dihydrochlorid gehört zur Gruppe der Nukleosid-Antibiotika und wird von Streptomyces alboniger gewonnen. Es ist ein Breitspektrum-Antibiotikum mit Antitumoraktivität, wirkt hemmend auf die Proteinsynthese und wird verwendet, um die Transkription von Regulierungsmechanismen zu untersuchen, die die sequenzielle und koordinierte Genexpression während der Zelldifferenzierung steuern. Bei eukaryotischen Zellkulturen wird eine Arbeitskonzentration von 1–10 μg/ml empfohlen.

Selektionsmittel für Zellen, die das Resistenzgen für Puromycin-N-acetyltransferase (PAC) enthalten. Empfohlen zur Verwendung in einem Konzentrationsbereich von 1–10 μg/ml. Stammlösung mittels Filtrierung mit einem 0,22-μm-Filter sterilisieren und dann bei −20 °C in Aliquoten lagern.

Biochem/physiol Actions

Puromycin bindet unspezifisch an wachsende Polypeptidketten und führt so zu einem vorzeitigen Ende der Translation. Es hemmt die Proteinsynthese auf zweierlei Art. Erstens bindet es an der P-Stelle an das Spendersubstrat Peptidyl-tRNA und fungiert so als Akzeptorsubstrat. Zweitens konkurriert es mit Aminoacyl-tRNA um die Bindung an die A′-Stelle im Zentrum der Peptidyl-Transferase.

Wirkungsweise: Puromycin wirkt als Analog des 3′-terminalen Endes von Aminoacyl-tRNA, verursacht damit eine verfrühte Terminierung der Ketten und hemmt so die Proteinsynthese.

Widerstandsmechanismus: Puromycin-Acetyltransferase ist ein wirkungsvolles Resistenzgen.

Antimikrobielles Spektrum: Dieses Produkt ist aktiv gegen grampositive Mikroorganismen, weniger aktiv gegen säurefeste Bazillen und schwächer aktiv gegen gramnegative Mikroorganismen. Puromycin kann das Wachstum von Bakterien, Protozoen, Algen und Säugerzellen verhindern und wirkt rasch (Abtötung von 99 % aller Zellen innerhalb von 2 Tagen).

Preparation Note

Dieses Produkt ist zu 50 mg/ml in Wasser löslich. Eine Stammlösung sollte mittels Filtrierung mit einem 0,22-μm-Filter hergestellt und dann bei -20 °C in Aliquoten gelagert werden. Dieses Produkt ist zu 10 mg/ml in Methanol löslich.

Other Notes

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.

Disclaimer

Im Lieferzustand bleibt das Produkt bei einer Lagertemperatur von -20 °C vier Jahre lang aktiv.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• Gefahrencodes: H302
• Sicherheitshinweise: P301 + P312 + P330
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• Was ist los?: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• PSA (Persönliche Schutzausrüstung): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves