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T7883

Trimethoprim

Name: Trimethoprim
Brand: SIGMA

≥98.5%

Synonym(e):

2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidin, NSC 106568

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):

C₁₄H₁₈N₄O₃

CAS-Nummer:

738-70-5

Molekulargewicht:

290.32

UNSPSC Code:

51285203

NACRES:

NA.85

PubChem Substance ID:

24278201

EC Number:

212-006-2

Beilstein/REAXYS Number:

625127

MDL number:

MFCD00036761

Technischer Dienst

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Eigenschaften

Quality Segment

200

assay

≥98.5%

form

powder

storage condition

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)

color

white to light yellow

solubility

DMSO: 20 mg/mL

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria

mode of action

DNA synthesis | interferes, enzyme | inhibits

storage temp.

2-8°C

SMILES string

COc1cc(Cc2cnc(N)nc2N)cc(OC)c1OC

InChI

1S/C14H18N4O3/c1-19-10-5-8(6-11(20-2)12(10)21-3)4-9-7-17-14(16)18-13(9)15/h5-7H,4H2,1-3H3,(H4,15,16,17,18)

InChI key

IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... DHFRP1(573971), KCNH1(3756)
rat ... Dhfr(24312)

Beschreibung

General description

Chemische Struktur: Pyrimidin

Application

Trimethoprim wird hauptsächlich als antibakterielles Mittel eingesetzt. Es weist Dihydrofolatreduktase-Inhibitoraktivität mit einer Selektivität für das prokaryotische Enzym auf. Es wird verwendet zur Behandlung von Harnwegsinfektionen, leichte akute Entzündungen der Prostata, wiederkehrende Blasenentzündungen, asymptomatische Bakteriurie während der Schwangerschaft und Atemwegsinfektionen.

Antibakterieller Wirkstoff, Dihydrofolatreduktase-Inhibitor mit Selektivität für prokaryotische Enzyme.

Biochem/physiol Actions

Die Kombination aus Trimethoprim und Sulfamethoxazol blockiert die Biosynthese von Nukleotiden und greift so in den zellulären Folsäurestoffwechsel des Bakteriums ein. Trimethoprim bindet an Dihydrofolatreduktase und hemmt die Reduktion von Dihydrofolsäure (DHF) zu Tetrahydrofolsäure (THF). THF ist eine essenzielle Vorstufe im Thymidin-Syntheseweg; eine Störung dieses Synthesewegs hemmt die Synthese bakterieller DNA.