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Merck

90790

L-α-Hydroxyglutarsäure Dinatriumsalz

≥98.0% (GC)

Synonym(e):

(S)-2-Hydroxypentandisäure Dinatriumsalz, Dinatrium-(S)-2-hydroxyglutarat

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
C5H6O5Na2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
192.08
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
5318042

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Produktname

L-α-Hydroxyglutarsäure Dinatriumsalz, ≥98.0% (GC)

SMILES string

[O-]C(CC[C@@H](C([O-])=O)O)=O.[Na+].[Na+]

InChI key

DZHFTEDSQFPDPP-QTNFYWBSSA-L

InChI

1S/C5H8O5.2Na/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8;;/h3,6H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10);;/q;2*+1/p-2/t3-;;/m0../s1

assay

≥98.0% (GC)

form

powder or crystals

optical activity

[α]/D -8.5±1.5°, c = 1 in 0.1 M NaOH

impurities

≤6.0% water

relevant disease(s)

cancer

storage temp.

2-8°C

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H83789457716859
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≥98.0% (GC)

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≥95% (GC)

assay

≥95.0% (GC)

assay

≥98.0% (GC)

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100

Quality Level

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Quality Level

100

Quality Level

100

form

powder or crystals

form

powder

form

powder or crystals

form

powder or crystals

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

optical activity

[α]/D -8.5±1.5°, c = 1 in 0.1 M NaOH

optical activity

-

optical activity

-

optical activity

[α]/D 8.5±1.5°, c = 1 in NaOH

impurities

≤6.0% water

impurities

-

impurities

≤6.0% water

impurities

≤6.0% water

Application

L-α-Hydroxyglutarsäure-Dinatriumsalz eignet sich zur Verwendung in Sammelpuffer für die gesteigerte Rückgewinnung von Hypoxie-induzierter Faktor-1 α (HIF-1α) als Marker für Hypoxie in menschlichen Tumoren.[1] Es eignet sich auch für den radioaktiv markierten 5mC-5hmC-Umwandlungsassay zur Untersuchung der Wirkung von 2-HG auf die TET-Familie der Methylhydroxyalasen.[2]

Biochem/physiol Actions

L-alpha-Hydroxyglutarsäure reichert sich als Resultat eines seltenen Defekts von L-2-HG-Dehydogenase an, was zu der Stoffwechselstörung L-2-Hydroxy-Glutarazidurie (L-2HGA) führt. L-2HGA steht mit neuronalen Schäden, Leukodystrophie sowie einem erhöhten Risiko für Gehirntumore in Verbindung.

General description

Glutaminsäure wird auf NAD-abhängige Weise durch freie Extrakte von Peptococcus aerogenes zu α-Hydroxyglutarsäure metabolisiert.[3] Sie wird während des Glyoxylsäure-Metabolismus in Bakterien als Zwischenprodukt erzeugt.[4][5]

Packaging

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschmolzenen Einsatzes.

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable


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Rapid separation of some common intermediates of microbial metabolism by thin-layer chromatography.
A S Bleiweis et al.
Analytical biochemistry, 20(2), 335-338 (1967-08-01)
The production of alpha-hydroxyglutaric acid from glutamic acid by cell-free preparations of Peptococcus aerogenes.
W M Johnson et al.
Canadian journal of biochemistry, 47(12), 1103-1107 (1969-12-01)
Peppi Koivunen et al.
Nature, 483(7390), 484-488 (2012-02-22)
The identification of succinate dehydrogenase (SDH), fumarate hydratase (FH) and isocitrate dehydrogenase (IDH) mutations in human cancers has rekindled the idea that altered cellular metabolism can transform cells. Inactivating SDH and FH mutations cause the accumulation of succinate and fumarate
Hugh Colvin et al.
Scientific reports, 6, 36289-36289 (2016-11-09)
Deranged metabolism is a hallmark of cancer, playing a significant role in driving the disease process. One such example is the induction of carcinogenesis by the oncometabolite D-2 hydroxyglutarate (D-2HG), which is produced by the mutated enzyme isocitrate dehydrogenase (IDH)
A S Bleiweis et al.
Journal of bacteriology, 94(5), 1560-1564 (1967-11-01)
Aspergillus glaucus, cultured on sodium propionate-mineral salts medium, incorporates (14)C-glyoxylate into labeled alpha-hydroxyglutaric acid within 30 sec. Mycelial extracts retain this biosynthetic capacity, which is destroyed by heating. Propionyl-2-(14)C-coenzyme A also in incorporated into labeled alpha-hydroxyglutaric acid by these mycelial

Protokolle

We describe here a rapid and sensitive method to separate and measure D-2-OHG and L-2-OHG enantiomers using high-resolution mass spectrometry (HRMS) detection.

Fragen

1-2 von 2 Fragen  
  1. Is Product 90790, L-α-Hydroxyglutaric acid disodium salt cell membrane permeable?

    1 Antwort
    1. We have not tested the cell membrane permeability of Product 90790, L-α-Hydroxyglutaric acid disodium salt.  A helpful reference discussing the use of L-α-Hydroxyglutaric acid disodium salt to treat zebrafish is listed below.Parng, C. et al., Neurotoxicology and Teratology, 28, 509-516 , (2006).

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  2. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 Antwort
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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