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Merck

D3669

3,3′-Dithiodipropionsäure-di(N-hydroxysuccinimidester)

powder

Synonym(e):

DTSP, Di(N-succinimidyl)-3,3′-dithiodipropionat, Dithiobis(succinimidylpropionat), Lomant-Reagens

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C14H16N2O8S2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
404.42
Beilstein:
1518074
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NC.07

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Form

powder

Eignung der Reaktion

reagent type: cross-linking reagent

Löslichkeit

chloroform: 50 mg/mL
DMF: soluble
acetone: soluble

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C(CCSSCCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C14H16N2O8S2/c17-9-1-2-10(18)15(9)23-13(21)5-7-25-26-8-6-14(22)24-16-11(19)3-4-12(16)20/h1-8H2

InChIKey

FXYPGCIGRDZWNR-UHFFFAOYSA-N

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reaction suitability

reagent type: cross-linking reagent

reaction suitability

reagent type: cross-linking reagent

reaction suitability

reagent type: linker

reaction suitability

reagent type: linker

solubility

chloroform: 50 mg/mL, acetone: soluble, DMF: soluble

solubility

acetone: 50 mg/mL, DMF: soluble

solubility

chloroform: 50 mg/mL, DMF: soluble

solubility

chloroform: 100 mg/mL, DMF: soluble (lit.)(lit.)

storage temp.

−20°C

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−20°C

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−20°C

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−20°C

form

powder

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powder

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powder

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powder

Allgemeine Beschreibung

3,3′-Dithiodipropionsäure-di(N-hydroxysuccinimidester) (DSP) ist ein homobifunktionelles Vernetzungsmittel mit einer spaltbaren Disulfidbindung. In der Regel wird es durch bei pH-Wert 7,5 (6,5–8,5) gepufferte Amidbindungen an Moleküle gekuppelt, die primäre Amine enthalten.[1]

Anwendung

3,3′-Dithiodipropionsäure-di(N-hydroxysuccinimidester) (DSP) wird als Proteinvernetzungsmittel eingesetzt.[2][3]

Leistungsmerkmale und Vorteile

Die Disulfidbindung ist durch eine milde Reduktion spaltbar.

Haftungsausschluss

Vermeiden Sie die Verwendung von Reduktionsmitteln während Kupplungsreaktionen.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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M Darder et al.
Analytical chemistry, 71(24), 5530-5537 (2000-01-07)
Exposure of gold surfaces to solutions of dithiobis N-succinimidyl propionate (DTSP) gives rise to the modification of the surface with N-succinimidyl-3-thiopropionate (NSTP) which can, in turn, react with amino groups allowing for the covalent immobilization of enzymes such as horseradish
Michael Neu et al.
Biomacromolecules, 7(12), 3428-3438 (2006-12-13)
Stabilized PEI/DNA polyplexes were generated by cross-linking PEI with biodegradable disulfide bonds. The reaction conversion of different PEIs with the amine reactive cross-linker dithiobis(succinimidyl propionate) (DSP) was investigated, and the molecular weight of the reaction products was identified. Light scattering
Sunil K Arya et al.
Biosensors & bioelectronics, 25(10), 2296-2301 (2010-04-13)
Gold microelectrode arrays functionalized with dithiobis(succinimidyl propionate) self-assembled monolayer (SAM) have been used to fabricate an ultrasensitive, disposable, electrochemical cortisol immunosensor. Cortisol specific monoclonal antibody (C-Mab) was covalently immobilized on the surface of gold microelectrode array and the sensors were
Rui Deng et al.
Journal of controlled release : official journal of the Controlled Release Society, 140(1), 40-46 (2009-07-25)
The commercially available branched polyethyleneimine (PEI) with a molar mass of 25 kD (PEI-25K) is an effective in vitro vector to transfer genes, but its cytotoxicity limits its applications in bio-related research. To solve such an efficiency-versus-cytotoxicity catch-22 problem, the
N S Green et al.
Protein science : a publication of the Protein Society, 10(7), 1293-1304 (2001-06-23)
Homobifunctional chemical cross-linking reagents are important tools for functional and structural characterization of proteins. Accurate measures of the lengths of these molecules currently are not available, despite their widespread use. Stochastic dynamics calculations now provide quantitative measures of the lengths

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  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 Antwort
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